Alkyny: získání a aplikace
Kyselina octová, syntetická pryž, polyvinylchloridové pryskyřice ... Co může být mezi těmito sloučeninami společné? Ukazuje se, že jsou všechny vyrobeny ze stejného uhlovodíku - acetylenu, který patří do třídy alkynů. Vlastnosti a produkce látek s trojitou vazbou v molekule, které ve svém článku uvažujeme.
Ethinová molekulární struktura
Molekulární vzorec C2H2 patří k uhlovodíku, který má ve svých vlastnostech ještě nenasycenou sloučeninu než etylen. Atomové atomy uhlíku v molekule acetylenu jsou vzájemně propojeny jednou jednoduchou a dvěma vazbami pi. Ve vesmíru jsou umístěny jinak. Nenasycené vazby jsou navzájem kolmé navzájem a sigma vazba je přímo v rovině molekuly. Tato struktura ethinu, nejjednodušší zástupce nenasycených sloučenin, určuje chemické vlastnosti a tvorbu alkynů.
Homologní série a fyzikální charakteristiky
Obecný vzorec pro skupinu sloučenin, které studujeme, je CH. Je podobný vzorci dienových uhlovodíků, které jsou izomery pro alkyny. Názvy sloučenin se vytvářejí z odpovídajících parafinů nahrazením přípony -an částečkou -in. Například butan - butin. Prvními představiteli alkynů jsou plyny. S rostoucí molekulovou hmotností vzrůstá teplota varu uhlovodíků. Takže v acetylenu je -83,8 °, zatímco v butine je + 8,5 °. Acetylen, jako nejjednodušší alkyn, je bez zápachu, lehčí než vzduch a špatně rozpustný ve vodě.
Výbušné směsi plynu se vzduchem. Pokud je koncentrace ethinu od 2,7% do 80%, mohou se vznítit z jiskry. Alkyny lehce spalují ve vzduchu (produkty jejich těžké oxidace jsou oxid uhličitý a voda), proces je doprovázen uvolněním velkého množství energie. Sloučeniny jsou špatně rozpustné ve vodě, nicméně za použití nízkého tlaku až 15 atm mohou být rozpuštěny v acetonu. Vzhledem k tomu, že acetylén exploduje v důsledku otřesů a mechanických vibrací, je uložen a přepravován ve válcích obsahujících porézní stěny impregnované roztokem acetonu, aby byly dodrženy bezpečnostní předpisy. V atmosféře s nedostatkem kyslíku jsou látky spáleny znečištěným plamenem, což je způsobeno částicemi uhlíku, které se mění na saze.
Spojení reakcí
Jedním z charakteristických rysů alkynů je schopnost přitahovat atomy různých prvků k sobě. Například hydrogenace - saturace sloučeniny s částicemi vodíku probíhá za podmínek zvýšené teploty a přítomnosti niklového katalyzátoru. Reakční produkty budou různé olefiny a s přebytkem koncentrace vodíkových alkanů. Konečným produktem hydrogenace acetylenu je například ethan:
C 2H 2 + 2H 2 = C 2H 6
Halogeny a halogenidy vodíku spojují acetylen ještě rychleji. Proces probíhá ve dvou fázích. Jedna taková reakce je interakce s bromovou vodou používaný v analytické chemii pro rozpoznávání nenasycených uhlovodíků. V důsledku toho zmizí hnědá barva roztoku bromu. Reakce k získání alkynů z odpovídajících alkanů nebo olefinů jsou ve skutečnosti opačné k procesu přidávání. Takže výroba ethinu z ethylenu může být vyjádřena následující rovnicí:
C 2H 4 = C 2H 2 + H 2
Alkyny jsou rovněž oxidovány vlivem vystavení roztoku manganistanu draselného s purpurovou barvou. Pod vlivem nenasycených vazeb nenasycených uhlovodíků se stává bezbarvá. V reakčních produktech lze zjistit diatomický limit alkoholu - ethylenglykolu.
Markovnikov princip
Přidání halogenovodíků Markovnikovovým principem na alkiny, což je výroba uhlovodíků obsahujících atomy halogenů, nalezlo široké uplatnění v chemii organické syntézy pro extrakci různých typů polymerních látek - pryskyřic.
Uvažujme o mechanismu přidávání příkladu reakce acetylenových homologů s chlorovodíkem, což vede k tvorbě vinylchloridu nebo vinylchloridu. Reakce má velký průmyslový význam, protože výsledný produkt slouží jako surovina pro výrobu polymerů - syntetických pryskyřic:
C 2 H 2 + HCl = C2H3C1-vinylchlorid
Například přidání bromovodíku k propinu bere v úvahu zásadu objevenou ruským chemikem N. Markovnikovem. Její podstatou spočívá ve skutečnosti, že atom vodíku, který je součástí molekuly HBr, je připojen k více hydrogenované částici uhlíku při trojné vazbě a halogen k atomu uhlíku nasyceného vodíkem.
Výroba alkynu
Vzhledem k tomu, že acetylen je uhlovodík s největším praktickým významem, zvažte, jak se vyrábí v laboratoři av chemických závodech. Karbidová metoda je nejen nejstarší, ale také poměrně běžný způsob výroby acetylenového plynu. Jeho hlavní nevýhodou jsou vysoké náklady na výrobek v důsledku vysoké spotřeby energie. Hydratace karbidu vápníku je exotermický proces vedoucí k tvorbě ethinu:
CaC 2 + 2 H 2 O = C 2 H 2 + Ca (OH) 2 + Q
Moderní a ekonomičtější jsou metody výroby alkinů z parafinů, které jsou součástí přírodních a přidružených ropných plynů obsahujících metan. Zjednodušený proces lze psát takto:
2CH4 = C2H2 + 3H2
Při zahřívání se metan rozkládá na směs různých látek: nejen uhlíku a vodíku, ale také acetylenu. Aby se zabránilo rozpadu molekul ethanu na jednoduché látky, je sloučenina rychle odstraněna z rozsahu reakce. Existuje další způsob výroby alkynů - jejich oddělení od složek pyrolýzy oleje.
Alkynes hodnota
Nejjednodušším zástupcem sloučenin s trojitou vazbou v molekule je acetylen. Ve směsi s kyslíkem se stále používá k řezání a svařování kovů autogenním způsobem, přičemž teplota plamene dosahuje 3150 ° C. Etin je také hlavní surovinou pro přípravu důležitých organických rozpouštědel - trichlorethanu a tetrachlorethanu. Polyvinylchlorid syntetizovaný z vinylchloridu se používá k výrobě plastových dílů s chemickou inertností a mechanickou pevností. Polymer byl také použit pro výrobu umělé kůže a plátna. Etin je surovina pro syntézu kyseliny octové - nejdůležitější organickou hmotu velkého množství.
V našem článku jsme přezkoumali hlavní průmyslové metody pro přípravu a použití alkynů a studovali strukturní vlastnosti nenasycených uhlovodíků v řadě acetylenů.