Kyselina vinná: strukturní vzorec, vlastnosti, příprava a použití

Kyselina vinná patří do třídy karboxylových kyselin. Tato látka získala své jméno díky tomu, že hlavním zdrojem produkce je hroznová šťáva. Během fermentace se kyselina uvolňuje ve formě špatně rozpustné draselné soli. Hlavní oblastí použití této látky je výroba potravin.

Obecný popis

Kyselina vinná patří do kategorie acyklických hydrokidů, které obsahují hydroxylové i karboxylové skupiny. Takové sloučeniny jsou také označovány jako hydroxylové deriváty karboxylových kyselin. Tato látka má jiná jména:

• dioxiyantarnaya;
• tartare;
• 2, 3-dihydroxybutandiové kyseliny.

Chemický vzorec kyseliny vinné: C ₄ H ₆ O ₆ .

Tato sloučenina se vyznačuje stereoizometrií, může existovat ve třech formách. Strukturní vzorce kyseliny vinné jsou uvedeny na následujícím obrázku.

Nejstabilnější je třetí forma (kyselina mezovová). D- a L-kyseliny jsou opticky aktivní, ale směs těchto izomerů, odebraná v ekvivalentních množstvích, je opticky neaktivní. Tato kyselina se také nazývá r- nebo i-vinná (racemická, hroznová). Ve vzhledu je tato látka bezbarvými krystaly nebo bílým práškem.

Poloha v přírodě

L-vinná (RR-vinná) a kyselina hroznová se nacházejí ve velkých množstvích v hroznech, v produktech při zpracování, stejně jako v kyselých šťáv z mnoha druhů ovoce. Poprvé byla tato sloučenina izolována z tatar - sedimentu, který spadá do výroby vína. Jedná se o směs vínanu draselného a vápníku.

Kyselina mesová se v přírodě nenachází. Lze jej získat pouze umělým způsobem - varem v žíravých alkázách D- a L-isomerů, stejně jako oxidací kyseliny maleinové nebo fenolu.

Fyzikální vlastnosti

Hlavní fyzikální vlastnosti kyseliny vinné jsou:

• Molekulová hmotnost - 150 a. m.
• Teplota tání: o D- nebo L-isomer - 170 ° C; o hroznová kyselina - 260 ° C; o kyselina mezovová - 140 ° C
• Hustota - 1,66-1,76 g / cm3.
• Rozpustnost - 135 g bezvodé látky na 100 g vody (při teplotě 20 ° C).
• Teplo spalování - 1096,7 kJ / (g ∙ mol).
• Specifická tepelná kapacita je 1,26 kJ / (mol ° C).
• Molární tepelná kapacita je 0,189 kJ / (mol ° C).

Kyselina je vysoce rozpustná ve vodě, zatímco dochází k absorpci tepla a ke snížení teploty roztoku.

Krystalizace z vodných roztoků probíhá ve formě hydrátu (2C4H6O6) ∙ H2O. Krystaly mají formu kosočtvercových hranolů. Pro kyselinu mesovic jsou prismatické nebo šupinaté. Při zahřátí nad 73 ° C krystalizuje bezvodá forma z alkoholu.

Chemické vlastnosti

Kyselina vinná, stejně jako jiné hydroxykyseliny, má všechny vlastnosti alkoholů a kyselin. Funkční skupiny -COOH a -OH mohou reagovat s jinými sloučeninami buď navzájem nezávisle, nebo navzájem se ovlivňovat, což určuje chemické vlastnosti této látky:

• Elektrolytická disociace. Kyselina vinná je silnější elektrolyt než původní karboxylové kyseliny. D- nebo L-izomery mají nejvyšší stupeň disociace, kyselina mezovová je nejmenší.
• Tvorba kyselých a středních solí (tartrátů). Nejběžnější z nich jsou: tartrát a vinan draselný, vínan vápenatý.
• Tvorba kovových chelátových komplexů s odlišnou strukturou. Složení těchto sloučenin závisí na kyselosti média.
• Tvorba esterů substitucí -OH v karboxylové skupině.

Když se kyselina L-vinná zahřeje na teplotu 165 ° C, ve výrobku převládají kyseliny mešovice a hroznové kyseliny v rozmezí 165-175 ° C - kyselina hroznová a více než 175 ° C - kyselina metavinová, což je nažloutlá pryskyřičná látka.

Když se zahřeje na 130 ° C, kyselina hroznová ve směsi s kyselinou chlorovodíkovou se částečně převede na kyselinu mesovickou.

Vlastnosti solí

Mezi charakteristiky solí kyseliny vinné patří následující:

• Kyselin draselná sůl KHC4H4O6 (hydrogensíran draselný, tartar): o málo rozpustný ve vodě a alkoholu; o při dlouhodobé expozici precipituje; o má tvar bezbarvých malých krystalů, jejichž tvar může být kosočtvercový, čtvercový, šestihranný nebo obdélníkový; o relativní hustota - 1 973.
• Kyselina vinná vápenatá CaC ₄ H ₄ O ₆ : o vzhled - kosočtverečné krystaly; o špatně rozpustný ve vodě.
• Průměrná draselná sůl K ₂ C ₄ H ₄ · 0,5 H ₂ O, kyselá vápenatá sůl CaH ₂ (C ₄ H ₄ O ₆ ) ₂ - dobrá rozpustnost ve vodě.

Syntéza

Existují dva druhy surovin pro výrobu kyseliny vinné:

• Vápenné vápno (produkt ze zpracování marc, sedimentárních kvasnic, odpad z výroby brandy alkoholu z vinných materiálů);
• hydrotartrát draselný (vzniklý v mladém víně během jeho ochlazování, stejně jako při koncentraci hroznové šťávy).

Akumulace kyseliny vinné v hroznech závisí na její rozmanitosti a klimatických podmínkách, ve kterých byla pěstována (v chladných letech se tvoří méně).

Vínové vápno se nejprve čistí nečistotami promytím vodou, filtrací, centrifugací. Hydrát draselný se rozemele v kulových mlýnech nebo drtičů na velikost částic 0,1-0,3 mm a poté se zpracuje na vápno při výměnné srážecí reakci za použití chloridu a uhličitanu vápenatého.

Příjem kyseliny vinné se provádí v reaktorech. Nejdříve se do ní po nalití sádrového slije nalévá voda, potom se zubní tkáň naloží rychlostí 80-90 kg / m3. Tato hmota se zahřeje na teplotu 70 až 80 ° C. K tomuto roztoku se přidá chlorid vápenatý a vápenné mléko. Rozklad tataru trvá 3-3,5 hodiny, poté se suspenze zfiltruje a promyje.

Z kyseliny tartarové vápenaté kyseliny uvolňují rozklad H2S04 v reaktoru z kyselinovzdorné oceli. Hmota se zahřeje na 85 až 90 ° C. Přebytečná kyselina na konci procesu je neutralizována křídou. Kyselost roztoku by neměla být vyšší než 1,5. Poté se roztok kyseliny vinné odpaří a krystalizuje. Rozpuštěná sádra se vysráží.

Oblasti použití

Použití kyseliny vinné je spojeno především s potravinářským průmyslem. Jeho použití přispívá ke zvýšení chuti k jídlu, zvyšuje sekreční funkci žaludku a pankreatu a zlepšuje trávicí proces. Dříve byla kyselina vínná široce používána jako okysličovadlo, ale nyní byla nahrazena kyselinou citronovou (včetně vinařství při zpracování velmi zralých hroznů).

Diacetylacetát se používá ke zlepšení kvality chleba. Díky jeho použití se zvyšuje pórovitost a objem strouhanky a doba skladování.

Hlavní oblasti aplikace kyseliny vinné jsou způsobeny jejími fyzikálně-chemickými vlastnostmi:

• acidifikační a regulátor kyselosti;
• antioxidant;
• konzervační činidlo;
• katalyzátor solveolýzy s vodou v organické syntéze a analytická chemie.

V potravinářském průmyslu se látka používá jako přísada E334 v potravinách, jako jsou:

• pečivo, sušenky;
• zeleninové a ovocné konzervy;
• želé a džemy;
• nízkoalkoholické nápoje, limonáda.

Kyselina methavinová se používá jako stabilizátor, aditivum k zabránění zákalu vína, šampaňského a zubního kamene.

Vinařství a pivovarství

Chuť vína závisí na obsahu kyseliny vinné. Když je příliš malý, je to bez chuti. Toto je často pozorováno u hroznů vypěstovaných v teplém podnebí. Při vysoké koncentraci látky má nápoj příliš tortu.

K sladině se přidá kyselina vinná, pokud je její obsah nižší než 0,65% pro červená vína a 0,7-0,8% pro bílé. Úprava se provádí před fermentací. Nejdříve se provede na prototypu, pak se látka přidává ke sladině v malých porcích. Pokud je kyselina vinná v přebytku, pak provádějte stabilizaci za studena. V opačném případě jsou krystaly vysráženy v lahvích prodávaného vína.

Při výrobě piva se kyselina používá k praní kultivovaných kvasinek z volné přírody. Infekce posledního piva je příčinou jeho zakalení a sňatku. Přidání i malého množství kyseliny vinné (0,5-1,0%) neutralizuje tyto mikroorganismy.