Během své krátké kariéry napsal Buddy Holly mnoho písní a významně přispěl k rozvoji hudby. On je správně považován za jeden z průkopníků rock and roll. On ovlivnil pozdnější pop umělce, včetně Bob Dylan, Beatles, Rolling Stones, Eric Clapton a Elton John.
Buddy Holly byl jedním z prvních umělců, jehož jméno bylo v roce 1986 přidáno do seznamu členů sálu a Rock and Roll Museum of Fame. Americký časopis Rolling Stone ji zařazil do seznamu "100 největších umělců".
Charles Holly se narodil 7. září 1936 v Lubbocku v Texasu. Byl čtvrtým dítětem v rodině Lawrencea Odely Holly a Elly Pauliny Drake. Od raného dětství byl přezdíval "Buddy" - kamarád, kamaráde. Ve své rodině každý, kromě jeho otce, věděl, jak hrát hudební nástroje, takže od narození se chlapec zamiloval do hudby.
Ve věku 11 let absolvoval klavírní lekce, ale po devíti měsících tréninku opustil a přešel na kytaru. V raném dětství byly Hollyho hudební vlivy ovlivněny dílem Hank Williams, Jimmy Rogers, Hank Snow, Bob Wills a Carterová rodina.
V roce 1952 se Holly a Jack Neal zúčastnili v soutěži talentů v místní televizní show jako duet, který byl oznámen jako "Buddy and Jack". Poté, co Neal odešel, byl nahrazen Bob Montgomery a skupina se stala známou jako Buddy a Bob.
Po absolvování střední školy v roce 1955 se Holly rozhodl plně věnovat hudební kariéře. Rozhovor Buddy s Billem Haleyem byl vysoce oceňován profesionálními umělci a 8. února 1956 podepsala britská nahrávací společnost Decca Records smlouvu s mladým zpěvákem. Od té doby začíná příběh Buddy Holly, který se k představení hudby v žánru rock and roll inspiroval, jakmile spatřil koncert Elvise Presleye.
Po uzavření smlouvy uspořádal Buddy skupinu talentovaných hudebníků, která se jmenovala The Crickets. Souběžně s nahrávkou singlů ve skupině The Crickets Buddy natočil své sólové album. Disky vyšly ve Spojených státech koncem roku 1957 - počátkem roku 1958. Kromě Spojených států měl tým velký úspěch i v Austrálii a Velké Británii.
Buddy Holly podepsal dvě smlouvy, jejichž výsledkem bylo vydání dvou debutových alb. Dne 27. listopadu 1957 fanoušci skupiny přivítali vydání alba The Chirping Crickets a 20. února 1958 byla vydána nahrávací společnost Buddy Holly. V lednu skupina koncertovala po Austrálii a v březnu odešla Holly a jeho skupina do Velké Británie.
V dubnu 1958 se objevilo třetí a poslední album Buddyho Hollyho, které se bude skládat ze skladeb zaznamenaných v roce 1956. Jediný, který bude ten den, se stal hitem a překonával britské grafy tři týdny.
V Milwaukee, Wisconsin, 23. ledna 1959 začal soubor Buddy Holly. Při plánování výkonů nebyla zohledněna vzdálenost mezi koncertními místy, takže hudebníci měli problémy s pohybem. Situaci zhoršily nevytápěné autobusy, které se v mrazivém počasí dvakrát rozpadly. Zpěvák se rozhodl, že se dostane k dalšímu bodu turné v letadle, dorazí dříve než jeho tým a provede potřebné přípravy na představení.
Dne 3. února 1959 letadlo, na kterém letěli Buddy Holly, Richie Wales a Big Bopper, padlo do bouře a padlo do kukuřičného políčka pět kilometrů severozápadně od Mason, Iowa. Hollyův pohřeb se konal 7. února 1959 v kostele v Lubbocku. V době smrti byla stoupající hvězda rock and roll 22 let.
Zpěvák zanechal bohaté dědictví: mnoho písní, nedokončených hudebních textů a pásky, které zobrazují písně určené jiným umělcům. Hollyho požadavek na nahrávky byl tak velký, že jeho label mohl vydávat nové alba s Buddy Holly písněmi v příštích 10 letech. Poslední "nové" album uhasené hvězdy "Giant" vyšlo v roce 1969.
Největší hudební databáze AllMusic nazvala Buddy Holly "nejvlivnějším hudebníkem v brzy rock'n'roll". 7. září 2011 na počest 75. výročí narození Holly držel ceremoniálu položení hvězdy se svým jménem na Hollywoodském chodníku slávy. Na ceremonii byla přítomna vdova hudebníka Maria Elena Santiago. V rodném městě Buddy Lubbock otevřel centrum věnované jeho práci.