Chemické vlastnosti arény. Obecný vzorec a charakteristiky arény

Aromatické uhlovodíky, také nazývané arény, jsou reprezentovány organickými látkami. Složení jejich molekul obsahuje jedno nebo více benzenových jader (kruhy). Benzen, také nazývaný benzen, je prvním zástupcem homologní série arény. Chemické vlastnosti, struktura molekuly a typy chemických vazeb v molekule mají řadu vlastností. Budeme je zvažovat v našem článku, stejně jako seznámíme se s dalšími sloučeninami náležejícími do skupiny aromatických uhlovodíků.

Jak vytvořit strukturní vzorec arén

V roce 1865 navrhl německý vědec F. Kekule prostorový model nejjednodušší arény - benzenu. Měla tvar plochého šestiúhelníku, na jehož vrcholech byly atomy uhlíku, které byly spojeny třemi jednoduchými a dvojitými vazbami, které se vzájemně střídají. Experimentálně zjištěné chemické vlastnosti arény však neodpovídaly vzorci navrhovanému F. Kekulem. Například benzen neodbarvuje roztok. manganistan draselný a bromovou vodou, což naznačuje nepřítomnost pi vazeb v molekulách arény. Jaká je struktura benzenu ve skutečnosti? Ani jedno ani dvojná vazba aromatických uhlovodíků ne Bylo experimentálně zjištěno, že tyto sloučeniny obsahují mezi atomy uhlíku ekvivalentní typ chemické vazby, nazvaný sesqua nebo aromatická. Proto nedochází k oxidační reakci s roztoky KMnO4 a Br2. Obecný vzorec arenes je odvozen - CnH2n-6. Všechny specifické vlastnosti aromatických sloučenin lze vysvětlit jejich elektronickou strukturou, kterou budeme dále studovat.

Elektronický vzorec

Použitím benzenu jako příkladu zjistíme, jak jsou atomy uhlíku propojeny. Ukázalo se, že všech šest uhlíkových atomů je ve formě sp2 hybridizace. Uhlík je spojen s atomem vodíku a dvěma sousedními atomy uhlíku třemi vazbami sigma. To vytváří plochý hexagonální tvar molekuly. Avšak každý atom uhlíku má ještě jednu negativně nabitou část, která není zapojena do hybridizace. Jeho elektronový oblak má podobu činky a nachází se nad a pod rovinou šestiúhelníku nazývaného benzenový kruh. Dále se všechny šest činky překrývají a tvoří společnou aromatickou (jeden a půl) vazbu. Byla to ona, která určuje všechny fyzikální a chemické vlastnosti látek. Jedná se o elektronickou strukturu arény.

Co je benzen?

Lepší pochopení vlastností aromatických uhlovodíků pomůže seznámit se s prvním zástupcem této třídy - benzenem. Snadno pohyblivá, hořlavá bezbarvá kapalina se zvláštním zápachem, nerozpustná ve vodě, je benzen. Jak samotná sloučenina, tak její výpary jsou toxické. Podle obecného vzorce arény může být kvantitativní a kvalitativní složení molekuly látky vyjádřeno následovně: C6H6. Stejně jako u jiných aromatických uhlovodíků - toluenu, antracenu nebo naftalenu u benzenu budou typické reakce spalování a substituce atomů vodíku benzenového jádra. Vlastností tvrdé oxidace všech aromatických sloučenin je vysoce kouřový plamen. Směs benzenových výparů se vzduchem je výbušná, takže všechny pokusy s látkou v laboratoři jsou prováděny pouze v digestoři. Benzen, stejně jako jiné aromatické látky, nepřidává vodu ani halogenidy. Rovněž nezbarví roztok manganistanu draselného ani bromovou vodu. Homology benzenu, jako je toluen nebo kumen, mohou být oxidovány, v takovém případě to není samotný benzenový kruh, který prochází reakcí, ale pouze radikál.

Chemické vlastnosti arény

Jaké jsou reakce schopné sloučeniny obsahující benzenové kruhy a jeden a půl vazeb mezi atomy uhlíku? Nejdříve jsou to substituční reakce, které jsou pro ně mnohem jednodušší než pro alkány. Představte si záznam katalytické reakce mezi benzenem a bromem za účasti bromidu železitého, což vede k tvorbě brombenzenu - bezbarvé kapaliny nerozpustné ve vodě:

C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr

Pokud se jako katalyzátor použije chlorid hlinitý, je možné dosáhnout úplné substituce všech atomů vodíku v benzenové molekule. V tomto případě se vytváří hexachlorbenzen, jehož bezbarvé krystaly se používají v metodách ochrany semen kultivovaných rostlin a při zpracování dřeva za účelem prodloužení jeho skladovatelnosti. Pro podrobnější popis arény přidejte několik faktů. Pro aromatické látky, které přidávají další látky, jako je například chlor, jsou zapotřebí zvláštní podmínky. V našem případě to bude ultrafialové záření reakční směsi. Reakčním produktem je hexachlorcyklohexan nebo, jak se také nazývá, hexachloran. Jedná se o dobře známý nástroj pro zemědělství - insekticid používaný k potírání hmyzích škůdců.

Jak a proč dostat nitrobenzen?

Pokračujeme v přezkumu chemických vlastností arenes. Použitím koncentrované kyseliny dusičné a síranové (nitrační směs) v jedné reakci je možné získat produkt důležitý pro organickou syntézu z benzennitrobenzenu. Je to světle žlutá kapalina, mastná ve vzhledu, s mandlovým zápachem. Je nerozpustný ve vodě, ale často se používá jako rozpouštědlo pro mnoho organických látek: laky, tuky atd. Nitrobenzen je vícestupňový výrobek, protože se používá jako surovina pro výrobu anilinu. Tato látka je pro chemický průmysl tak významná, že je vhodné podrobněji se zabývat. Slavný ruský chemik N.N. Zinin v roce 1842 anilin byl získán z nitrobenzenu redukcí reakce sulfidu amonného. V moderních podmínkách se rozšířila kontaktní metoda, při níž směs vodíku a nitrobenzenových par prochází při teplotě 300 ° C nad katalyzátorem. Výsledný aromatický amin se dále používá k výrobě výbušnin, barviv, léků.

Z čeho pocházejí aromáty?

Nejslibnější je získat arény z produktu koksovatelného uhlí a proces rafinace. Cykloparafiny obsažené v uhelném dehtu se hydrogenují nad katalyzátorem při teplotách do 300 ° C, reakčním produktem je benzen. Dehydrogenace alkanů vede také k tvorbě aromatických uhlovodíků. Reakce benzinu Zelinsky-Kazan se získává z ethinu průchodem trubičkou aktivního uhlí zahřátého na 600 ° C. Příprava arrenů, například toluenu, se provádí za použití Friedel-Craftsovy reakce. Methylbenzen (toluen) může být též těžen použitím heptanu. Výsledné typy arény se používají jako rozpouštědla a přísady do motorových paliv při výrobě anilinových barviv a toxických chemikálií.

Naftalen

V 50. a 70. letech minulého století byl naftalen jedním z nejoblíbenějších prostředků k ochraně kožešin a výrobků z vlny z můry v každodenním životě. S dlouhodobým používáním získalo oděv charakteristický, velmi perzistentní zápach. Důležité je však použití naftalenu jako suroviny pro syntézu léků, barviv, výbušnin. Hlavní metody výroby jsou založeny na zpracování rafinovaných ropných produktů a odpadu z výroby ethylenu - pyrolýzní pryskyřice. Látka, na rozdíl od benzenu, obsahuje dvě benzenová jádra, takže reakce na nitraci a halogenaci probíhají rychleji. Pokračujeme-li v příkladech arény, věnujeme se dalšímu významnému aromatickému uhlovodíku pro průmysl - vinylbenzen.

Styren

Moderní průmysl stavebních materiálů není možný bez polymerních materiálů: lehké zpracování, odolné a odolné proti opotřebení. Polymery získané z vinylbenzenu, jako je polystyren (expandovaný polystyren), SAN a ABS plasty, se používají při výrobě stropních stropů, podlahových krytin, izolace stěn. Styren se získává z ethylbenzenu ve formě bezbarvé, hořlavé kapaliny se zvláštním zápachem. V budoucnu se polymeruje a extrahuje pevnou sklovitou hmotu - polystyren. Slouží jako výchozí produkt při výrobě výše uvedených stavebních materiálů. Jako rozpouštědlo se používá vinylbenzen spolu s butadienem v polymerizační reakce což vede k syntéze styren-butadienových kaučuků.

Názvosloví aromatických sloučenin

Název arenes podle mezinárodní klasifikace IUPAC zahrnuje označení náhradníka, ke kterému se přidává slovo "benzen". Například C6H5CH3 je methylbenzen, C6H5C2H3 je vinylbenzen. Tyto sloučeniny mají triviální názvy, takže první sloučenina se nazývá toluen, druhý - styren. Areny mohou obsahovat dva substituenty, například dva methylové radikály. Jsou schopni se připojit k karboxylovému cyklu ve třech pozicích: na 1 a 2 atomech uhlíku, pak mluví o orto pozicích substituentů. Pokud jsou radikály umístěny na 1 a 3 částicích uhlíku, je to otázka meta polohování substituentů na 1 a 4 atomech uhlíku, jedná se o para substituci. Vyšší homology benzenu mohou být reprezentovány jako deriváty nasycených uhlovodíků, v molekulách kterých je jeden atom vodíku nahrazen fenylovou skupinou C6H5-. Například sloučenina vzorce C6H5C6H13 se nazývá "fenylhexan".

V našem článku jsme studovali chemické vlastnosti arenes a také popisovali jejich vlastnosti a aplikace v průmyslu.