Aslan Maskhadov byl v 90. letech přímo zapojen do organizace ozbrojených skupin. V období 1. čečenské války vedl ředitelství těchto útvarů. V letech 1997-2005 byl prezidentem Čečenské republiky Ičkerie. Zabil speciální jednotky FSB 8. března 2005.
Maskhadovův rodný dům je Kazachstán, Karaganda oblast, okres Oskarovsky, obec Shakai. V roce 1944 zde byla deportována jeho celá rodina, která vyšla z Alleroy v Čečensku. Jeho jméno otce je Ali. Aslan měl tři bratry a dvě sestry.
Teprve v roce 1957 se rodina mohla vrátit do Čečenska. Začali žít v obci Zebir-Jurt v okrese Naděrechny. V roce 1968 Aslan absolvoval první desítku v obci Nadterechny.
V roce 1969 vstoupil Aslan Maskhadov do dělostřelecké školy v Tbilisi, kterou absolvoval v roce 1972. Dále jeho vojenská kariéra je následující:
V prosinci roku 1992, kdy se situace na hranicích zhoršila mezi Ingushecií a Čečenskem, Maskhadov odstoupil a dorazil do města Grozny. Dzhokhar Dudayev jej jmenuje vedoucího civilní obrany v Čečensku. Brzy poté se stal prvním náměstkem generálního štábu v ozbrojených silách Čečenské republiky Ičkerie. Pokračování maskhadovské vojenské kariéry je následující:
Od srpna do prosince 1995 je Aslan Maskhadov v čele skupiny vojenských představitelů, kteří jsou členy separatistické delegace při jednáních s federální vládou. Poté je jmenován do zvláštní pozorovací komise jako jeho spolupředseda.
Dne 6. srpna 1966 pod jeho vedením byla vyvinuta a prováděna operace Džihád, během níž militanti zaútočili na Grozny, stejně jako Gudermes a Argun.
V březnu 1995 zahájila prokuratura Ruské federace trestní žalobu proti Maskhadovovi a on byl zařazen do požadovaného seznamu. Nicméně v letech 1995 a 1996 se opakovaně účastnil jednání s úřady Ruské federace. 31. srpna 1995 podepsaly dohody s Khasavyurtem s čečenskou stranou.
Dne 17. října 1996 se stal předsedou vlády koaliční vlády v Čečensku. 23. listopadu 1996 podepsal dohodu s premiérem Ruské federace Chernomyrdin. Je věnována zásadám vztahů mezi CRI a federálním centrem. 27. ledna 1997 se Maschadov, který shromáždil 59,3% hlasů, je zvolen prezidentem Čečenska. V únoru se také stává předsedou vlády.
12. května 1997 v Moskvě ruský prezident Jelcin a Maskhadov podepsali mírovou smlouvu. Podle historiků, když byl Maskhadov ve funkci, nebyl schopen upevnit čečenskou společnost. Podporovali pouze ozbrojenou menšinu a odmítli spolupráci s centriály a silami loajálními Rusku.
Na podzim roku 1998 prezident Raduyev, Israpilov a Basaev obvinili z dohody s Moskvou a požádali o jeho rezignaci. V reakci na to byla vyslána vláda Basajev, aby odstoupila. V důsledku konfliktu s polními veliteli Maskhadovem došlo ke ztrátě kontroly na ohromném území mimo Grozny.
Dne 3. února 1999 zavedl vládu šaría v republice.
Po vstupe ruských vojsk do Čečenska stál Maskhadov v čele ozbrojeného odporu. V březnu roku 2000 jej ruské úřady znovu oznámily federální požadovaný seznam, v roce 2002 mezinárodní. Do roku 2002 byl Maschadov v horách s malým oddělením. V roce 2002 se separatiste na setkání velitelů polí rozhodli vytvořit jediný příkaz, který během války předal veškerou moc. Za tímto účelem byly provedeny změny ústavy Čečenska.
Aslan Maskhadov, zbavený podpory mezi militanty a obyvatelstvem, zůstal pouze zvoleným vůdcem separatistů, s nimiž ruské vedení podle zahraničního veřejného mínění mohlo vyjednávat. Mnoho jeho příznivců nepodpořilo partyzánskou válku a odevzdalo se federálním orgánům a ukončilo otevřený odpor.
Z času na čas se objevily informace, že mezi Maschadovem a takovými vůdci radikálního křídla jako Basayev a Umarov se objevují neshody ohledně metod ozbrojeného boje. Údajně se jedná o to, že nepodporuje akce zachytit rukojmí a výbuchy obytných budov, což vedlo ke smrti civilistů Ruské federace.
V listopadu 2002 byli, i když po určité přestávce, odsouzeni teroristickým útokem na Dubrovku. Oznámil, že pro útok byl zahájen trestní proces proti Basayevovi a vyhrožoval, že ho odstraní z úřadu. Nicméně nebylo přijato žádné významné opatření. Bezprostředně poté, co Basayev oznámil, že je zodpovědný za zvěrstva, rezignoval sám. Nicméně, on také žil v Čečensku, a Maskhadov s tímhle mlčky souhlasil.
Po teroristickém útoku vedoucí představitel ruské federace odmítl jakýkoli kontakt s Maschadovem a obvinil jej z účasti na akci.
Během teroristického útoku v Beslanu, za nějž se Shamil Basayev prohlásil za zodpovědný, prezident Severního Osetska A. Dzasokhov (prostřednictvím A. Zakayeva) požádal Maskhadov o pomoc.
Dne 2. září 2004 informoval A. Zakayev v zastoupení Maskhadova tiskovou agenturu France-Press, že je připraven jít do Beslanu a přijmout opatření k osvobození rukojmí. Zároveň by však měl dostávat záruky své imunity.
Ráno 3. září 2004 Maskhadov učinil osobní prohlášení, který odsoudila útok. V poledne byla s Dzasokhovem dosažena dohoda. Měl by přijít ve stejný den, kdyby byly poskytnuty osobní záruky prezidenta Čečensko. Po dvou explozích začal útok (13. května).
Pět měsíců po teroristickém útoku v Beslanu byl Basajev obnoven Maskhadovem jako vojenský amir. V roce 2006 ji Nejvyšší soud Severního Osetska uznal jako jednoho ze zákazníků teroristického činu.
8. září 2004 FSB oznámilo vyplacení 300 milionů rublů za informace, které by mohly pomoci neutralizovat vůdce gangů - Aslan Maskhadov a Šamil Basajev.
Dne 17. září 2004 zástupce generálního prokurátora Ruské federace V. Kolesnikov učinil prohlášení, že úřad generálního prokurátora má důkaz o zapojení Maskhadova do teroristického útoku v Beslanu. Byl to výsledek objektivního vyšetřování. Současně Kolesnikov nazval Maschadovem subhuman.
25. listopadu 2004 ruské úřady oznámily, že zvláštní oddělení zpravodajské služby se zabývalo zachycením dvou hlavních čečenských teroristů. Je součástí protiteroristické skupiny vojsk se sídlem na severním Kavkaze. Kombinuje úsilí takových agentur, jako je ministerstvo vnitra, FSB a vojenská zpravodajská služba (GRU).
14. ledna 2005 se Maskhadov pokusil vyřešit čečenský konflikt mírovými prostředky. Podepsal rozkaz, který pozastavil (v únoru) ofenzívu v Čečensku i mimo ni. Jednalo se jednostranně. Poprvé to bylo zveřejněno v médiích.
Dne 3. února 2005 Basayev na základě tohoto příkazu také nařídil svým podřízeným, aby do 22. února přerušili útočné operace.
8. března 2005 byl zabit během zvláštní operace, která se uskutečnila ve vesničce Grozny, ve vesnici Tolstoj-Jurt, silami FSB. Tam se skrýval se svým vzdáleným příbuzným v bunkru pod domem. Během útoku na bunkru se jim podařilo vzdorovat a speciální jednotky byly nuceny házet několik granátů do bunkru. Jejich prasknutí vedlo k maskhadovské smrti.
Během zvláštní operace byl zadržen jeho osobní asistent, synovec a dva další lidé. Všichni obdrželi odlišné podmínky výkonu trestu odnětí svobody za nelegální dopravu zbraní a za účast v gangách.
Podle syna Aslan Alievich Maskhadov, Anzor, ruské speciální služby dokázaly vypočítat místo svého otce pomocí speciálních zařízení, které určují souřadnice mobilního telefonu pomocí kódu IMEI.
Vesnice Tolstoj-Jurt, kterou Čečenci nazývají Doykur-Evl, je vesnická vesnice Ruslan Khasbulatov. Vždy byla považována za centrum antidudajovské a později anti-maskadské koalice. Po zahájení druhé války se v roce 1999 přestěhovali z oblasti Nozhai-Yurt mnoho z krajanů a příbuzných Maskhadovových.
Podle verze vyjádřené čečenskými mudžáhidany vyplývá ze smrti Aslan Alievich Maskhadov zrada. A toto je nepřímé potvrzení, které spočívá ve zprávě, kterou vypracovalo Centrum pro styk s veřejností FSB 15. března 2005. Hovořilo se o zaplacení odměny ve výši 1 milionu dolarů za "Maskhadov". Zároveň o tom, kdo je zaplatil, nebyl hlášen.
V roce 1972 se Maskhadov oženil s Kusama Semievou, telefonistou. V roce 1979 měli syna, které bylo zmíněno výše. Aslan Alievich Maskhadov a dcera Fatima, nar. 1981, odešla. Po nějaké době se manželé rozvedli a Aslan si vzal mladou dívku z vesnice Iskhoy-Yurt.
Na konci roku 2004 bylo řečeno o únosu vzdálených příbuzných Maskhadova. Podle pověstí byli v určitém okamžiku umístěni v bezpečnostní službě prezidenta Čečenska R. Kadyrova, který se nachází v jihovýchodní části republiky, v jeho rodné obci Tsentaroy.
Po smrti Maschadova žije jeho rodina ve Finsku. A bývalá manželka Kusama se v roce 2016 vrátila do Čečenska.
Mezi cenami Aslanu Maskhadova patří řada "Pro službu v ozbrojených silách SSSR" dvou stupňů, druhý a třetí, stejně jako nejvyšší řádu Ičkerie nazvaného "Čest národů".