Co je pro Kucherov známé? Alkynová hydratační reakce

Michail Kucherov, jehož reakce se stala základem pro výrobu karbonylových sloučenin z uhlovodíků řady alkynů, je ruský vědec, který přispěl k rozvoji organické chemie. Zvažte vlastnosti samotného chemického procesu, stejně jako základní podmínky pro vznik této interakce.

Stručný popis alkynů

Rovnice Kucherovovy reakce souvisí s chemickými vlastnostmi látek, které mají ve své molekule trojnou vazbu. Zástupci této třídy organické látky mají obecný vzorec CnH2n-2. Uhlíkové atomy s vícenásobnými vazbami jsou v sp-hybridním stavu, úhel je 180 stupňů.

By fyzikální vlastnosti alkynu podobně jako alkény a alkány. První zástupci tohoto homologní série jsou plynné látky, slabě rozpustné ve vodě. Alkyny se rozpustí v organických nepolárních rozpouštědlech.

Pro získání zástupců této třídy se používá reakce dihalogenových derivátů alkanů s alkoholovým alkalickým roztokem.

Protože acetylen je vyhledávanou surovinou v moderním chemickém průmyslu, získává se vysokoteplotním praskáním methanu. V laboratorních podmínkách se během interakce vytváří ethin karbid vápníku s vodou. Reakce probíhá za normálních podmínek.

Chemické vlastnosti

Jaká je reakce Kucherova? Vzorec acetylen C2H2. Plyn reaguje s vodou následujícím způsobem:

C2H2 + H20 = CH3CHO

Kvalita reakčního produktu je aldehyd - etanal. Jaký je katalyzátor použitý při reakci Kucherov? Látkou přispívající k zrychlení chemického procesu je bivalentní rtuťová sůl.

Jakou úlohu přinesl AM Kucherov ke studiu vlastností nenasycených uhlovodíků? Hydatační reakce, kterou uvažuje vědec, probíhá podle mechanismu elektrofilního přidávání. Na rozdíl od alkenů, které mají dvojnou vazbu, je proces pomalejší. Důvod vlastností struktury alkynů. Trojná vazba znamená kompaktnější uspořádání hustoty p-elektronů než u etylenových uhlovodíků, a proto je významně snížena reaktivita všech členů acetylenové řady.

Mechanismus

Již jsme poznamenali, že katalyzátorem v Kucherovově reakci jsou dvojmocné rtuťové soli. Tento proces je dvoustupňový proces, každou etapu považujeme za samostatnou. Zpočátku interakce alkinu s vodou tvoří nenasycené monohydricní alkohol, toto označení a Kucherov. Reakce pokračuje a jeho produktem je karbonylová sloučenina.

Pouze acetylen, který je prvním představitelem série, je charakterizován tvorbou aldehydu. U ostatních alkynů je tento proces charakterizován tvorbou ketonů. Jaký jiný katalyzátor udělal Kucher pro tento proces? Reakce byla provedena za různých podmínek, ale nejlepší možností bylo přesně rtuťové soli (síran a chlorid).

Tato reakce byla objevena na konci devatenáctého století, dluží její jméno vědcům, kteří tuto transformaci poprvé provedli. Například během katalytické hydratace propinu vzniká aceton (propanal).

Halogenace a hydrohalogenace

Kromě hydratace reagují acetylenové uhlovodíky s přidáním zástupců sedmé skupiny hlavní skupiny (halogeny). Mechanismus tohoto procesu je podobný alkenům, ale reakce se provádí ve dvou fázích.

Acetylen a jeho homology odbarvují bromovou a jodovou vodu a vykazují typické vlastnosti pro nenasycené CsHU.

Interakce s halogenovodíkem probíhá ve dvou fázích. Nejdříve dochází k destrukci jedné dvojné vazby, což vede k tvorbě nenasycené halogen-substituované sloučeniny. Ve druhé fázi se přidání provádí podle Markovnikova pravidla.

Závěr

Hydatační reakce, jejíž mechanismus dokázal ruský vědec Kucherov vysvětlit, se stal základem pro průmyslovou výrobu karbonylových sloučenin.

Aceton vzniklý při interakci propinu s vodou je vynikajícím rozpouštědlem, a proto je poptávka v různých sektorech moderního průmyslu.

Ethanal se používá k výrobě kyseliny octové, k výrobě syntetických tkanin a polymerních materiálů.