Alkenes: nomenklatura a struktura

Zjistěte, jaké jsou alkény. Nomenklatura této třídy má některé charakteristické rysy, které je třeba podrobněji zmínit.

Funkce třídy

Zástupci řady ethylenu mají historické jméno - olefiny. Je to kvůli tomu, že byli považováni za předky sušícího oleje (sušení přírodních olejů). Obecný vzorec všech zástupců této série je SpN2p. Mezi rozlišovací parametry zvolíme přítomnost dvojné vazby (nenasycené).

Specifika názvu

Mezinárodní nomenklatura alkenů zahrnuje použití specifického algoritmu pro název olefinů. Jaká je pořadí akcí? Nejprve musíte zvolit nejdelší uhlíkový řetězec v uhlíkovém skeletu, který obsahuje dvojnou vazbu. Pak jsou atomy uhlíku číslovány, začínající od strany, ke které je dvojná vazba nejblíže.

Alkenův algoritmus

Pokud existují větve (radikály), musíte je specifikovat. Jak to udělat správně? Systémová nomenklatura alkenů naznačuje čísla, ve kterých jsou tyto částice umístěny. Kromě toho je třeba vzít v úvahu strukturu a počet radikálů. Pokud je ve vzorci přítomno několik identických částic, používají se další předpony: di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-.

V přítomnosti různých radikálů se jejich jméno provádí s přihlédnutím k ruské abecedě. Když pojmenujete samotný uhlíkový řetězec, použije se suffix -eng. Jaké další znaky naznačuje alkenesová nomenklatura? Příklady etylenových homologů ukazují důležitost uvedení polohy dvojné vazby v názvu.

Například pro olefin kompozice C4H8 jsou možné dvě formy: buten-1 a buten-2.

Izomerie olefinů

Jaké izomery mají alkény? Nomenklatura těchto sloučenin je podrobněji zkoumána v rámci školního kurzu v organické chemii. Vzhledem k tomu, že cykloalkany a olefiny mají stejný obecný vzorec (SpN2p), můžeme s jistotou říci, že zástupci těchto skupin uhlovodíků jsou meziplastické izomery. Například s kvalitativním a kvantitativním složením vyjádřeným vzorcem C3H6 může existovat cyklopropan a propen. Kromě tohoto typu můžete zvážit prostorovou strukturu. Izomerismus, nomenklatura alkenů v tomto případě má určité rysy. Existence dvou konfiguračních izomerů se předpokládá: cis a transview.

V prvním případě by měly být stejné substituenty umístěny ve stejné oblasti symetrie původní molekuly. Transformace předpokládá jejich umístění v opačných rovinách. Pro olefiny s dlouhými uhlíkovými řetězci je charakteristický izomerismus hlavního řetězce.

Výroba alkenů

Izomerie a nomenklatury alkenů jsou diskutovány výše. Nyní se dozvíme, jak získat tuto třídu nenasycených uhlovodíků. Jako hlavní průmyslový způsob výroby prvních čtyř představitelů třídy olefinů se zvažuje pyrolýza a krakování ropných produktů. Například krakování C4H10 se provádí při teplotě 600 stupňů Celsia. Směs reakčních produktů obsahuje ethan, methan, ethylen, vodík, propen.

Mezi inovativní možnosti výroby olefinů vyjde v úvahu katalytická dehydrogenace nasycených uhlovodíků prováděná při zvýšených teplotách.

Laboratorní metody

V laboratoři je nejobvyklejším způsobem získat zástupce homologní série alkenů odstranění vody z molekul monohydrických alkoholů. Tento proces se provádí zahřátím alkanolu koncentrovanou kyselinou fosforečnou nebo sírovou.

Specifičnost dehydratace terciárních a sekundárních koncových alkoholů může být stanovena pomocí pravidla Zaitseva. Pro vytvoření molekuly vody je vodík odstraněn z uhlíku, který je méně hydrogenován.

Kromě toho mohou být olefiny získány během dehydrohalogenační reakce. Štěpení molekuly halogenovodíku nastává, když je vhodná molekula derivátu halogenu vystavena alkoholovému alkalickému roztoku.

Fyzikální vlastnosti

Jaké jsou fyzikální vlastnosti alkenů? Nomenklatura a isomerismus byly zvažovány výše, nyní se zaměříme na fyzické vlastnosti. Olefiny se složkami C2-C4 za normálních podmínek jsou plynné látky, z pěti až sedmnácti uhlíkových atomů jsou to kapaliny a pak jsou tuhé látky.

S rostoucí relativní molekulové hmotnosti látkami dochází ke zvýšení bodu tání. Olefiny jsou charakterizovány minimální rozpustností ve vodě. V organických rozpouštědlech se výrazně zvyšuje.

Chemické vlastnosti

Co ještě charakterizují alkény? Nomenklatura třídy ukazuje nedostatek jejich povahy. Proto jako první chemická vlastnost zvážit hydrogenaci (saturaci vodíku). Během této reakce se alken převede na odpovídající nasycený uhlovodík. Například propán vzniká během hydrogenace propenu. Jaké jsou podmínky pro provedení tohoto procesu? Přístup vodíku se provádí za zvýšené teploty za použití katalyzátoru.

Olefiny, stejně jako všechny ostatní třídy organických látek, jsou charakterizovány oxidačními reakcemi. V závislosti na podmínkách, za kterých se proces provádí, můžete získat různé produkty: alkoholy, aldehydy, karboxylové kyseliny.

Ve vzduchu alkény spalují uvolňováním vodní páry a oxidu uhličitého a proces je doprovázen uvolněním značného množství tepla.

Mezi specifické reakce, které rozlišují zástupce této třídy od ostatních uhlovodíků, zaznamenáváme interakci s řešením manganistan draselný. Výrobkem této interakce jsou dvojmocné alkoholy nazvané glykoly.

Tvrdá oxidace této látky v kyselém prostředí při zvýšených teplotách vede k úplnému roztržení dvojné vazby, k výrobě ketonů nebo kyselin.

Použití alkenů

Podívali jsme se na základní vlastnosti, které mají alkény. Nomenklatura, počet izomerů u zástupců olefinů naznačuje širokou možnost jejich praktického použití.

Používají se ve velkém množství jako výchozí materiály pro výrobu organických rozpouštědel: dichlorethan, alkoholy. Navíc syntézou olefinů se vyrábějí polymerní sloučeniny: polyisobutylen, polyvinylchlorid, polyethylen.

V důsledku zvýšené chemické aktivity v důsledku přítomnosti dvojné vazby v molekulách se při výrobě ethylenglykoldihydroxyalkoholu používá ethylenu. Je to výrobek, který je nezbytný pro výrobu syntetických lavsanů, výrobu výbušnin, výrobu nemrznoucích prostředků.

Zvláštním místem v moderní chemické výrobě je syntéza polyethylenu. Při polymerizaci se vytváří látka, která je základem pro výrobu paliva, syntetického kaučuku a různých polymerních materiálů.

Podobný proces probíhá při zvýšené teplotě, používá se katalyzátor. Pokud jsou makromolekuly polyethylenu malé velikosti, používají se jako kapalná maziva. Pokud počet strukturních jednotek v rozmezí od jednoho až tři tisíce kusů polyethylenu v poptávce při výrobě plastových nádob.

Při přenášení délky řetězce až na šest tisíc opakujících se konstrukčních jednotek se vyrábějí trubky a různé díly. Během polymerace propenu se vytváří syntetické vlákno. Chemický proces interakce s ethylenchloridem je doprovázen tvorbou chloretanu, který se používá v moderní medicíně jako anestezie.

Schopnost olefinů interagovat s molekulami vody se také objevila v průmyslu. Stejným způsobem se ethanol získává z ethylenu, který je nejen hlavní surovinou pro výrobu alkoholických nápojů, ale má také vynikající rozpouštěcí vlastnosti.

Olefiny jsou v poptávce v kosmetickém průmyslu, tvorba nátěrových a lakových výrobků, výroba výbušnin, jsou surovinami pro kyselinu octovou, aromatických uhlovodíků.