Benzen: vzorec. Benzen: elektronická struktura, vlastnosti

Aromatické uhlovodíky jsou důležitou součástí cyklické řady organických sloučenin. Nejjednodušším zástupcem těchto uhlovodíků je benzen. Vzorec této látky nejenže odlišoval ji od řady dalších uhlovodíků, ale také dal impuls vývoji nového směru v organické chemii.

Objev aromatických uhlovodíků

Aromatické uhlovodíky byly objeveny na počátku 19. století. V těch dnech bylo nejběžnějším palivem pro osvětlení pouličního osvětlení. Z jeho kondenzátu vynikl velký anglický fyzik Michael Faraday tři gramy mastné látky v roce 1825, podrobně popsal jeho vlastnosti a nazval ho: uhličitanem vápenatým. V 1834, německý vědec, chemik Mitscherlich, zahřívání kyseliny benzoové s vápnem, získal benzen. Vzorec, kterým tato reakce probíhá, je znázorněna níže:

C6H5COOH + CaO fúze C6H6 + CaCO3.

V té době byla z benzoové pryskyřice získána vzácná kyselina benzoová, kterou mohou uvolnit některé tropické rostliny. V roce 1845 byla nalezena nová směs v uhelném dehtu, který byl velmi cenově dostupným materiálem pro získání nové látky v průmyslovém měřítku. Dalším zdrojem benzenu je olej vyráběný v některých polích. Pro splnění průmyslových potřeb benzenu je také vyráběna aromatizací určitých skupin acyklických ropných uhlovodíků.

Moderní verze názvu, kterou navrhl německý vědec Liebig. Kořen slova "benzen" by měl být hledán v arabských jazycích - tam je přeložen jako "kadidlo".

Fyzikální vlastnosti benzenu

Benzen je bezbarvá kapalina se specifickým zápachem. Tato látka varí při teplotě 80,1 ^° C, vytvrdí při 5,5 ^° C a změní se na bílý krystalický prášek. Benzen prakticky nevede teplo a elektřinu, je špatně rozpustný ve vodě a dobře - v různých olejích. Aromatické vlastnosti benzenu odrážejí podstatu struktury jeho vnitřní struktury: poměrně stabilní benzenové jádro a neurčitou kompozici.

Chemická klasifikace benzenu

Benzen a jeho homology - toluen a ethylbenzen - jsou aromatické cyklické uhlovodíky. Struktura každé z těchto látek obsahuje společnou strukturu nazývanou benzenový kruh. Struktura každé z výše uvedených látek obsahuje speciální cyklické seskupení vytvořené šesti atomy uhlíku. Říká se benzenový aromatický kruh.

Historie objevů

Vytvoření vnitřní struktury benzenu se táhlo během několika desetiletí. Základní principy struktury (kruhový model) navrhl v roce 1865 chemik A. Kekule. Jak říká legenda, německý vědec viděl vzorec tohoto prvku ve snu. Později bylo navrženo zjednodušit psaní struktury látky, tzv. Benzenu. Vzorec pro tuto látku je šestiúhelník. Symboly uhlíku a vodíku, které by měly být umístěny v rohu šestiúhelníku, jsou vynechány. To se tedy ukazuje jako jednoduché pravidelný šestiúhelník se střídavými jednoduchými a dvojitými čarami po stranách. Obecný vzorec benzenu je uveden na následujícím obrázku.

Aromatické uhlovodíky a benzen

Chemický vzorec tohoto prvku naznačuje, že adiční reakce jsou pro benzen netypické. Pro ně jsou typické také substituční reakce atomů vodíku v benzenovém kruhu, stejně jako u jiných prvků aromatické řady.

Sulfonační reakce

Zajišťuje soustředění interakcí kyselina sírová a benzenu, zvýšením reakční teploty, může být získána kyselina benzsulfonová a voda. Strukturní vzorec benzenu v této reakci je následující:

Halogenační reakce

Brom nebo chróm v přítomnosti katalyzátoru reaguje s benzenem. Toto vytváří halogenové deriváty. Ale nitrační reakce probíhá za použití koncentrovaného roztoku kyselina dusičná. Konečným výsledkem reakce je sloučenina dusíku:

Při nitridaci se získá známá výbušnina - trotyl nebo trinitotoluen. Jen málo lidí ví, že benzen je základem tola. Mnohé další nitrozlúčeniny založené na benzenovém kruhu mohou být také použity jako výbušniny.

Elektronický vzorec benzenu

Standardní vzorec benzenového kruhu neodpovídá přesně vnitřní struktuře benzenu. Podle něj musí benzen mít tři lokalizované p-vazby, z nichž každý musí interagovat se dvěma atomy uhlíku. Jak však ukazuje zkušenost, benzen nemá obvyklé dvojité vazby. Molekulární vzorec benzenu umožňuje zjistit, že všechny vazby v benzenovém kruhu jsou ekvivalentní. Každá z nich má délku přibližně 0,140 nm, což je střední hodnota mezi délkou standardní jednoduché vazby (0,154 nm) a dvojitou etylénovou vazbou (0,134 nm). Strukturní vzorec benzenu, znázorněný střídavými vazbami, je nedokonalý. Více uvěřitelný trojrozměrný model benzenu, který vypadá tak, jak je znázorněno na následujícím obrázku. Každý z atomů benzenového kruhu je v sp2 hybridizačním stavu. Tráví na formování sigma vazeb na třech valenčních elektronů. Tyto elektrony zahrnují dva přilehlé uhlovodíkové atomy a jeden atom vodíku. V tomto případě jsou elektrony i vazby C - C, H - H ve stejné rovině.

Čtvrtý valenční elektron tvoří oblak ve tvaru volumetrického čísla osm, který je umístěn kolmo k rovině benzenového kruhu. Každý takový elektronový oblak překrývá nad rovinou benzenového kruhu a přímo pod ním mraky dvou sousedních atomů uhlíku.

Hustota oblaků p-elektronů této látky je rovnoměrně rozložena mezi všechny uhlíkové vazby. Tímto způsobem se vytvoří jeden prstencový elektronový oblak. V obecné chemii se tato struktura nazývá aromatický elektronický sextet.

Rovná hodnota vnitřních vazeb benzenu

Právě rovnocennost všech stran šestiúhelníku vysvětluje rovnoměrnost aromatických vazeb, které způsobují charakteristické chemické a fyzikální vlastnosti benzenu. Vzorec pro rovnoměrné rozdělení oblaku p-elektronů a rovnocennost všech jeho vnitřních spojení je uveden níže.

Jak je zřejmé, namísto střídavých jednočinných a dvojitých vlastností je vnitřní struktura znázorněna jako kruh.

Podstata vnitřní struktury benzenu dává klíč k pochopení vnitřní struktury cyklických uhlovodíků a rozšiřuje možnosti praktického použití těchto látek.