Chemické vlastnosti jednosytných a vícesytných alkoholů

Alkoholy jsou velká skupina organických chemikálií. Zahrnuje podtřídy jednosytných a vícesytných alkoholů, stejně jako všechny látky kombinované struktury: aldehydové alkoholy, fenolové deriváty, biologické molekuly. Tyto látky vstupují do mnoha typů reakcí jak na hydroxylové skupině, tak na atomu uhlíku, který je nese. Tyto chemické vlastnosti alkoholů by měly být podrobně studovány.

Typy alkoholů

Látky alkoholů obsahují hydroxylovou skupinu připojenou k přenášejícímu atomu uhlíku. V závislosti na počtu atomů uhlíku, s nimiž je nosič C připojen, jsou alkoholy rozděleny na:

• primární (připojeno ke konečnému uhlíku);
• sekundární (spojená s jednou hydroxylovou skupinou, jedním vodíkem a dvěma atomy uhlíku);
• terciární (spojená se třemi atomy uhlíku a jednou hydroxylovou skupinou);
• (vícesytné alkoholy, ve kterých jsou v sekundárních, primárních nebo terciárních atomech uhlíku hydroxylové skupiny).

Také alkoholy jsou rozděleny v závislosti na množství hydroxylových zbytků na monatomické a polyatomické. První z nich obsahuje na atomu nesoucího uhlík pouze jednu hydroxylovou skupinu, například ethanol. Vícesytné alkoholy obsahují dvě nebo více hydroxylových skupin různých uhlíkových atomů.

Chemické vlastnosti alkoholů: tabulka

Nejvýhodnější je předložit materiál, který nás zajímá, pomocí tabulky, která odráží obecné zásady reaktivity alkoholů.

Reaktivita alkoholů

Kvůli přítomnosti monohydrického alkoholu v molekule uhlovodíkového radikálu - vazby C-O a OH vazby - tato třída sloučenin vstupuje do četných chemických reakcí. Stanovují chemické vlastnosti alkoholů a závisejí na reaktivitě látky. Druhá z nich závisí na délce uhlovodíkového radikálu připojeného k atomu uhlíku, který je nesený. Čím větší je, tím nižší je polarita vazby O-H, díky čemuž reakce probíhající s odstraněním vodíku z alkoholu budou postupovat pomaleji. To také snižuje disociační konstantu látky.

Chemické vlastnosti alkoholů také závisí na počtu hydroxylových skupin. Jeden posune elektronovou hustotu směrem k sobě podél sigma vazeb, což zvyšuje reaktivitu v OH skupině. Vzhledem k tomu, že polarizuje vazbu C-O, reakce s její prasknutím jsou aktivnější v alkoholech, které mají dvě nebo více skupin OH. Proto jsou vícenásobné alkoholy, jejichž chemické vlastnosti jsou četnější, pravděpodobněji reagují. Obsahují také několik skupin alkoholu, kvůli kterým mohou každou z nich volně reagovat.

Typické reakce jednosytných a vícesytných alkoholů

Typické chemické vlastnosti alkoholů se projevují pouze reakcí s aktivními kovy, jejich bázemi a hydridy, Lewisovými kyselinami. Typické jsou také interakce s halogenidy halogenů, halogenidy fosforu a další složky za účelem výroby halogenalkanů. Alkoholy jsou také slabé báze, proto reagují s kyselinami a tvoří tak halogenovodíky a estery anorganických kyselin.

Etery jsou vytvořeny z alkoholů během intermolekulární dehydratace. Stejné látky vstupují do dehydrogenačních reakcí s tvorbou aldehydů z primárního alkoholu a ketonů ze sekundárního. Terciární alkoholy nevedou k takovým reakcím. Také chemické vlastnosti ethylalkoholu (a další alkoholy) ponechávají možnost úplné oxidace kyslíkem. Jedná se o jednoduchou reakci spalování, doprovázenou uvolněním vody z oxid uhličitý a nějaké teplo.

Reakce na atom vodíku OH vazby

Chemické vlastnosti jednosytných alkoholů umožňují prasknutí OH vazby a eliminaci vodíku. Tyto reakce se objevují při interakci s aktivními kovy a jejich zásadami (alkáliemi), s hydridy aktivních kovů, stejně jako s Lewisovými kyselinami.

Také alkoholy aktivně reagují se standardními organickými a anorganickými kyselinami. V tomto případě je reakčním produktem ester nebo halogenovaný uhlovodík.

Reakce syntézy halogenalkanů (vazbou C-O)

Halogenalkany jsou typické sloučeniny, které mohou být získány z alkoholů v průběhu několika typů chemických reakcí. Zejména chemické vlastnosti jednosytných alkoholů umožňují interakci s halogenovodíky, třemi a pentavalentními halogenidy fosforu, kvazifosfonovými solemi a thionylchloridem. Halogenalkany z alkoholů mohou být také získány meziproduktem, tj. Syntézou alkylsulfonátu, který později vstoupí do substituční reakce.

Příklad první reakce s halogenovodíkem je uveden na grafické aplikaci výše. Zde reaguje butylalkohol s chlorovodíkem za vzniku chlorbutanu. Obecně platí, že třída sloučenin obsahujících chlor a nasycené uhlovodíkové zbytky se nazývá alkylchlorid. Vedlejším produktem chemické interakce je voda.

Reakce s získáním alkylchloridu (jodid, bromid nebo fluorid) jsou poměrně početné. Typickým příkladem je interakce s bromidem fosforečným, chloridem fosforečným a dalšími sloučeninami tohoto prvku a jeho halogenidy, perchloridy a perfluoridy. Protékají mechanismem nukleofilní substituce. Alkoholy také reagují s thionylchloridem za vzniku chloralkanu a uvolňování S02.

Je jasné, že chemické vlastnosti monohydrických nasycených alkoholů obsahujících nasycený uhlovodíkový zbytek jsou uvedeny na reakcích na následujícím obrázku.

Alkoholy snadno reagují s kvazifosfoniovou solí. Tato reakce je však nejvýhodnější během průběhu monatomických sekundárních a terciárních alkoholů. Jsou regioselektivní, umožňují "implantovat" halogenovou skupinu na přesně definované místo. Produkty takových reakcí se získají s vysokou hmotnostní frakcí výtěžku. A vícesytné alkoholy, jejichž chemické vlastnosti jsou poněkud odlišné od těch, které jsou monohydrátové, mohou být během reakce isomerizovány. Získání cílového produktu je proto obtížné. Příklad reakce na obrázku.

Intramolekulární a intermolekulární dehydratace alkoholů

Hydroxylová skupina umístěná na atomu nesoucí uhlík může být odštěpena za použití silných akceptorů. Takto probíhají intermolekulární dehydratační reakce. Při interakci jedné molekuly alkoholu s jinou v roztoku koncentrovaného kyselina sírová molekula vody se štěpí z obou hydroxylových skupin, jejichž zbytky se spojují za vzniku etherické molekuly. Při intermolekulární dehydrataci ethanalu může být získán dioxan - produkt dehydratace ve čtyřech hydroxylových skupinách.

Pro intramolekulární dehydrataci je produktem alken.