Formulace Zaitsevova pravidla v chemii. Příklady použití

Nenasycené uhlovodíky, zejména alkény, jsou cennými surovinami pro chemickou výrobu. Na jejich základě se získává většina polymerů, které jsou v moderním životě velmi rozšířeny. Většina ropných polí však neobsahuje více než 3 až 7 procent alkenů. To vede k potřebě získat je synteticky z nasycených uhlovodíků v oleji a jejich derivátech. Jako monohalagenan. Pro tento účel se používají reakce s štěpícími procesy.

Dějiny

Alexander Mikhailovich Zaitsev poprvé přednesl k veřejnému přezkoumání své připomínky k eliminačním reakcím v roce 1875 v chemickém časopise. Publikovaná informace obsahovala malá množství experimentálních dat, ale z větší části vycházela z dříve navržených údajů a prezentovala recenzi literatury. Alexander Mikhailovich Zaitsev navrhl pravidlo, které navrhlo reaktivní selektivitu štěpných reakcí. Citace předložených informací nastala na konci 19. století, ale Zaitsevovo pravidlo nebylo v učebnicích chemie zahrnuto do roku 1960.

Důležitou roli pro formulaci chemického pravidla poskytla V.V. Markovnikov, který v roce 1870 publikoval studii o pravidelnosti reakcí přidávání halogenovaných halogenů a vody na alkény. Vyšetřoval regioelektivitu takových reakcí - jev, při kterém během chemické reakce převažuje jeden způsob lámání a vytváření nových chemických vazeb nad ostatními.

Markovnikov navrhl, že průběh štěpné reakce by měl jít trochu jinak.

To znamená, že pokud přídavek chlorovodíku k pentenu-1 poskytuje 2-chlorpentan. Zdá se logické, že odstranění chlorovodíku z 2-chlorpentanu by nám mělo znovu poskytnout látku penten-1. V souladu s pravidlem Zaitsev však reakce povede k pentinu-2.

Je zajímavé, že závěry Alexandra Michajloviče Zaitseva předpovídal vědec A.NP ve svém dopise A.M. Butlerovovi. V roce 1873, během vědecké konference v Kazani, Popov vyjádřil svůj názor na průběh dehydratační reakce. Zaitsev však nepovažoval za nutné zmínit jméno vědce Popova ve své vlastní publikaci v roce 1875.

Znění Zaitsevova pravidla

Moderní interpretace pravidla je prezentována v učebnicích chemie. V souladu s pravidlem Zaitseva v chemii se při eliminačních reakcích vodík odštěpuje od nejméně hydrogenovaného atomu uhlíku (s nejmenším počtem atomů vodíku).

Příklad chemických reakcí

Zvažte příklad získání butenu z 2-chlorbutanu.

Pokud zahřejete 2-chlorbutan s alkoholovým roztokem hydroxidu sodného, ​​pak se atom chloru a atom vodíku oddělí.

Existují dva možné způsoby reakce: vodík se může oddělit od prvního nebo třetího atomu uhlíku. V prvním případě bude získáno buten-1, ve druhém - buten-2. Pokud by reakce proběhla pravděpodobnostně, dostali bychom směs 1-butenu a 2-buténu v poměru 1: 1. Tato reakce však vede hlavně k tvorbě butenu-2, protože je selektivní a řídí se Zaitsevovým pravidlem.