Fyzikální vlastnosti alkenů, aplikace, způsoby výroby

Organické sloučeniny pi-vázané sloučeniny jsou nenasycené uhlovodíky. Jsou to deriváty alkanů, v jejichž molekulách dochází k eliminaci dvou atomů vodíku. Výsledné volné valence tvoří nový typ vazby, který je umístěn kolmo k rovině molekuly. Tak se objeví nová skupina sloučenin - alkény. Fyzikální vlastnosti, výroba a použití látek této třídy v každodenním životě a průmyslu, které v tomto článku uvažujeme.

Homogenní série ethylenu

Obecný vzorec všech sloučenin nazývaných alkeny, které odráží jejich kvalitativní a kvantitativní složení, je _CnH2n . Názvy uhlovodíků v systematické nomenklatuře mají následující podobu: v termínu odpovídajícího alkanu se přípona změní z -an na -en, například: etan-ethen, propan-propen atd. V některých zdrojích najdete jiné názvy sloučenin této třídy - olefiny. Dále studujeme proces tvorby dvojné vazby a fyzikálních vlastností alkenů a také zjišťujeme jejich závislost na struktuře molekuly.

Jak vzniká dvojitá vazba

Elektronová povaha pi vazby příkladem ethylenu může být reprezentována následujícím způsobem: atomy uhlíku ve své molekule jsou ve formě sp2 hybridizace. V tomto případě se vytvoří sigma link. Dvě další hybridní orbity - jedna po druhé od atomů uhlíku - tvoří jednoduché sigma vazby s atomy vodíku. Dvě zbývající volné hybridní oblaky atomů uhlíku se překrývají nad a pod rovinou molekuly - vytvoří se vazba pi. Právě tato složka určuje fyzikální a chemické vlastnosti alkenů, které budou popsány později.

Prostorová isomerizace

Sloučeniny, které mají stejné kvantitativní a kvalitativní složení molekul, ale různé prostorové struktury, se nazývají izomery. Izomerismus se vyskytuje ve skupině látek nazývaných organické. Charakteristika olefinů je velmi ovlivněna fenoménem optické isomerizace. Vyjadřuje se v tom, že homology ethylenu, které obsahují různé radikály nebo substituenty na každém ze dvou atomů uhlíku v dvojné vazbě, se mohou vyskytovat ve formě dvou optických izomerů. Odlišují se od sebe v poloze substituentů v prostoru vzhledem k rovině dvojité vazby. Fyzikální vlastnosti alkenů v tomto případě budou také odlišné. Například to platí pro teplotu varu a teplotu tání látek. Takže nerozvětvené olefiny karbonového skeletu mají vyšší teploty varu než isomerní sloučeniny. Teploty varu cis-isomerů alkenů jsou také vyšší než trans-izomery. Co se týče teplot tání, je obraz opačný.

Srovnávací charakteristiky fyzikálních vlastností ethylenu a jeho homologů

Prvními třemi zástupci olefinů jsou plynné sloučeniny, potom se vychází z pentenu C5H10 a až do alkénu vzorce _C17H34 , jsou kapaliny, následované pevnými látkami. Následující trend je pozorován u homologů ethenu: body varu sloučenin se snižují. Například u ethylenu je tento indikátor -169,1 ° C a pro propylen -187,6 ° C. Teploty varu se však zvyšují s rostoucí molekulovou hmotností. Takže ethylen se rovná -103,7 ° C a propen je -47,7 ° C. Shrneme-li výše uvedené, můžeme konstatovat, stručně znít: fyzikální vlastnosti alkenů závisí na jejich molekulové hmotnosti. S jeho nárůstem se agregátní stav sloučenin mění ve směru: plyn - kapalina - pevná, teplota tání klesá a body varu se zvyšují.

Charakteristika ethenu

Prvním představitelem homologní řady alkenů je ethylen. Jedná se o plyn, který je špatně rozpustný ve vodě, ale dobře se rozpouští v organických rozpouštědlech a nemá žádnou barvu. Molekulová hmotnost je 28, eten je mírně lehčí než vzduch, má jemný sladký zápach. Reaguje snadno s halogeny, vodíkem a halogenidy vodíku. Fyzikální vlastnosti alkenů a parafinů jsou však velmi blízké. Např. Stav agregace, schopnost methanu a ethylenu k těžké oxidaci atd. Jak lze rozlišit alkény? Jak zjistit nenasycenou povahu olefinu? Za to existují kvalitativní reakce na které se zabýváme. Připomeňme, jakou vlastností struktury molekuly jsou alkény. Fyzikální a chemické vlastnosti těchto látek jsou určeny přítomností dvojné vazby v jejich složení. Prokázat svoji přítomnost, plynný uhlovodík prochází fialovým roztokem. manganistan draselný nebo bromovou vodou. Pokud jsou změněny barvou, znamená to, že sloučenina obsahuje molekuly pi v molekule. Etylen reaguje oxidací a odbarvuje roztoky KMnO ₄ a Br ₂ .

Mechanismus adičních reakcí

Rozpad dvojité vazby končí přidáním atomů jiných chemických prvků k volným uhlíkovým valencím. Například reakcí ethylenu s vodíkem, nazývaného hydrogenace, se vyrábí ethan. Je zapotřebí katalyzátor, například práškový nikl, paladium nebo platina. Reakce s HC1 končí tvorbou chloretanu. Alkeny obsahující více než dva atomy uhlíku ve složení svých molekul podléhají reakci přidání halogenovodíků s přihlédnutím k pravidlu V. Markovnikova.

Jak homologové ethenu interagují s halogenidy vodíku?

Pokud budeme čelit úloze "Popsat fyzikální vlastnosti alkenů a jejich získání", musíme podrobněji zvážit pravidlo V. Markovnikova. Prakticky bylo zjištěno, že homology ethylenu reagují s chlorovodíkem a dalšími sloučeninami v okamžiku prasknutí dvojné vazby, a to po určité pravidelnosti. Spočívá ve skutečnosti, že atom vodíku je připojen k nejvíce hydrogenovanému atomu uhlíku a iontu chloru, bromu nebo jódu - k atomu uhlíku, který obsahuje nejmenší počet atomů vodíku. Tato vlastnost výskytu adičních reakcí se nazývá pravidlo V. Markovnikova.

Hydratace a polymerace

Budeme i nadále zvažovat fyzikální vlastnosti a použití alkenů na příkladu prvního zástupce homologní série - ethen. Jeho reakce interakce s vodou se používá v průmyslu organické syntézy a má praktický význam. Poprvé byl proces proveden v 19. století A.M. Butlerov. Reakce vyžaduje splnění řady podmínek. To je především použití koncentrovaná kyselina sírová nebo oleum jako katalyzátor a rozpouštědlo z ethenu, tlak asi 10 atm a teplota v rozmezí 70 °. Proces hydratace probíhá ve dvou fázích. Za prvé, v místě přerušení p-vazby jsou molekuly kyseliny sírové připevněny k ethenu a vzniká ethyl-kyselina sírová. Poté výsledná látka reaguje s vodou, získá se ethanol. Ethanol je důležitý výrobek používaný v potravinářském průmyslu pro výrobu plastů, syntetických kaučuků, laků a dalších produktů organické chemie.

Polymery na bázi olefinů

Pokračujeme v studiu látek, které patří do třídy alkenů, a studujeme proces jejich polymerace, ve kterém se mohou účastnit sloučeniny obsahující nenasycené chemické vazby ve složení jejich molekul. Existuje několik typů polymerizační reakce čímž dochází k tvorbě vysokomolekulárních produktů - polymerů, jako je polyethylen, polypropylen, polystyren atd. Mechanismus volných radikálů vede k vysokotlakému polyethylenu. Je to jedna z nejpoužívanějších sloučenin v průmyslu. Kationtově iontový typ poskytuje polymer se stereoregulární strukturou, například polystyren. Je považován za jeden z nejbezpečnějších a nejpohodlnějších polymerů, který je používá. Výrobky z polystyrenu jsou odolné vůči agresivním látkám: kyseliny a alkálie, nehořlavé, snadno lakované. Jiným typem polymerizačního mechanismu je dimerizace, výsledkem je isobuten, který se používá jako antidetonační přísada do benzinu.

Způsoby, jak se dostat

Alkenes, jejichž fyzikální vlastnosti jsou studovány, jsou získávány v laboratorních podmínkách a v průmyslu různými metodami. V experimentech na školním kurzu v organické chemii se používá proces dehydratace ethylalkoholu za použití prostředků odstraňujících vodu, jako je oxid fosforečný nebo kyselina sírová. Reakce se provádí zahříváním a je inverzním procesem výroby ethanolu. Jiný běžný způsob výroby alkenů nalezl jeho použití v průmyslu, jmenovitě: zahřívání halogenových derivátů nasycených uhlovodíků, například chlorpropanu s koncentrovanými alkoholovými roztoky alkalických hydroxidů sodného nebo draselného. Při reakci dochází k odstranění molekuly chlorovodíku, v místě výskytu volných valencí atomů uhlíku vzniká dvojná vazba. Konečným produktem chemického procesu bude olefin-propen. Při dalším zvažování fyzikálních vlastností alkenů se zaměříme na hlavní proces výroby olefinů - pyrolýzu.

Průmyslová výroba ethylenových nenasycených uhlovodíků

Lacné suroviny - plyny vznikající při procesu krakování ropy, jsou zdrojem olefinů v chemickém průmyslu. Za tímto účelem použijte technologickou schéma pyrolýzy - rozdělení plynné směsi, která probíhá s prasknutím uhlíkových vazeb a tvorbou ethylenu, propenu a dalších alkenů. Pyrolýza se provádí ve speciálních pecích sestávajících z jednotlivých pyrozmeevikov. Vytváří teplotu asi 750 - 1150 ° C a vodní pára jako ředidlo. Reakce se objevují pomocí řetězového mechanismu, který probíhá při tvorbě meziproduktů. Konečným produktem je ethylen nebo propen, jsou vyráběny ve velkých objemech.

Podrobně jsme studovali fyzikální vlastnosti, stejně jako použití a způsoby výroby alkenů.