Příjem fenolu. Struktura, vlastnosti a použití fenolu

Fenoly jsou jednoduché organické látky vzniklé na bázi benzenu. Za normálních podmínek jsou pevné toxické látky se specifickým zápachem. V moderním průmyslu hrají tyto chemické sloučeniny významnou roli. Pokud jde o použití, fenol a jeho deriváty patří mezi dvacet nejvyhledávanějších chemických sloučenin na světě. Jsou široce používány v chemickém a lehkém průmyslu, farmaceutice a energetice. Proto je výroba fenolu v průmyslovém měřítku jednou z hlavních úkolů chemického průmyslu.

Označení fenolů

Původním názvem fenolu je kyselina karbolová. Později tato sloučenina učí název "fenol". Vzorec této látky je uveden na obrázku:

Číslování fenolových atomů je od atomu uhlíku, který je připojen k hydroxylové skupině OH. Sekvence pokračuje tak, že ostatní substituované atomy dostanou nejmenší čísla. Deriváty fenolu existují ve formě tří prvků, jejichž vlastnosti jsou vysvětleny rozdílem jejich strukturních izomerů. Různé orto-, meta-, parakresoly jsou pouze modifikací základní struktury sloučeniny benzenového kruhu a hydroxylovou skupinou, jejíž základní složkou je fenol. Vzorec této látky v chemickém záznamu vypadá jako C ₆ H ₅ OH.

Fyzikální vlastnosti fenolu

Vizuálně je fenol pevný, bezbarvý krystal. V přírodě se oxidují, což dává látce charakteristický růžový odstín. Za normálních podmínek je fenol poměrně špatně rozpustný ve vodě, ale jak teplota stoupá na 70 ° C, toto číslo prudce stoupá. U alkalických roztoků je tato látka rozpustná v jakémkoliv množství a při všech teplotách. Tyto vlastnosti jsou uchovány v jiných sloučeninách, jejichž hlavní složkou jsou fenoly.

Chemické vlastnosti

Jedinečné vlastnosti fenolu jsou vysvětleny jeho vnitřní strukturou. V molekule této chemické látky tvoří p-orbitál kyslíku jediný p-systém s benzenovým kruhem. Taková hustá interakce zvyšuje elektronovou hustotu aromatického kruhu a snižuje tento index na atomu kyslíku. V tomto případě se polarita vazeb hydroxylové skupiny významně zvyšuje a vodík ve svém složení je snadno nahrazen libovolným alkalický kov. Tak se tvoří různé fenoláty. Tyto sloučeniny se nerozkládají s vodou jako alkoholáty, ale jejich roztoky jsou velmi podobné solí silných bází a slabých kyselin, takže mají poměrně výraznou alkalickou reakci. Fenoláty interagují s různými kyselinami a v důsledku reakce se obnovují fenoly. Chemické vlastnosti této sloučeniny umožňují interakci s kyselinami, čímž se tvoří estery. Například interakce fenolu a kyseliny octové vede k tvorbě vinylesteru (fenacetátu).

Nitrační reakce je široce známá, ve kterém fenol tvoří směs para- a ortonitrophenolů pod vlivem 20% kyseliny dusičné. Pokud budete působit na koncentrovaný fenol kyselina dusičná, Tím vzniká 2,4,6-trinitrofenol, který se někdy nazývá kyselina pikrová.

Fenol v přírodě

Jako samostatná látka je fenol v přírodě obsažen v uhelném dehtu av některých druzích oleje. Ale pro průmyslové potřeby toto číslo nehraje žádnou roli. Proto získání fenolu umělou cestou se stalo prioritou mnoha generací vědců. Naštěstí byl tento problém vyřešen a nakonec byl získán umělý fenol.

Získání vlastností

Použití různých halogenů umožňuje získat fenoláty, ze kterých se během dalšího zpracování vytvoří benzen. Například vytápění hydroxid sodný a chlorbenzen umožňuje získávat fenolát sodný, který při vystavení působení kyseliny se rozkládá na sůl, vodu a fenol. Vzorec této reakce je uveden zde:

C 6H _5- Cl + 2NaOH -> C6H5-ON + NaCl + H20

Aromatické sulfonové kyseliny jsou také zdrojem pro výrobu benzenu. Chemická reakce se provádí současným tavením alkalických a sulfonových kyselin. Jak je zřejmé z reakce, nejdříve se tvoří fenoxidy. Při zpracování silné kyseliny jsou redukovány na polyatomové fenoly.

Fenol v průmyslu

Teoreticky produkce fenolu v nejjednodušším a nejslibnějším způsobem vypadá takto: za použití katalyzátoru se benzen oxiduje kyslíkem. Dosud ale nebyl vybrán katalyzátor pro tuto reakci. V současné době se proto v průmyslu používají i jiné metody.

Kontinuální průmyslová metoda pro výrobu fenolu spočívá v interakci chlorbenzenu a 7% roztoku hydroxidu sodného. Výsledná směs prochází 1,5-kilometrovým systémem potrubí ohřátým na teplotu 300 ° C. Pod vlivem teploty a udržovaného vysokého tlaku reagují výchozí látky, což vede k výrobě 2,4-dinitrofenolu a dalších produktů.

Ne tak dávno byla vyvinuto průmyslovou metodu pro výrobu látek obsahujících fenol kumenovou metodou. Tento proces se skládá ze dvou etap. Nejprve se z benzenu získá isopropylbenzen (kumen). Za tím účelem se benzen alkyluje propylenem. Reakce je následující:

Poté se kumen oxiduje kyslíkem. Na výstupu druhé reakce se získá fenol a další důležitý produkt, aceton.

Výroba fenolu v průmyslovém měřítku je možná z toluenu. K tomu se oxiduje toluen na kyslík obsažený ve vzduchu. Reakce probíhá v přítomnosti katalyzátoru.

Příklady fenolů

Nejbližší homology fenolů se nazývají krezoly.

Existují tři typy krezů. Meta-krezol je kapalina za normálních podmínek, para-krezol a ortho-krezol jsou pevné látky. Všechny krezoly jsou ve vodě špatně rozpustné a jejich chemické vlastnosti jsou téměř stejné jako fenol. V přírodní formě jsou krezoly obsaženy v uhelném dehtu, v průmyslu se používají při výrobě barviv a některých druhů plastů.

Příklady diatomických fenolů jsou para-, orto- a meta-hydrobenzeny. Všechny jsou pevné látky, snadno rozpustné ve vodě.

Jediným zástupcem triatomického fenolu je pyrogallol (1,2,3-trihydroxybenzen). Jeho vzorec je uveden níže.

Pyrogallol je poměrně silné redukční činidlo. Je snadno oxidován, takže se používá k získání plynů bez obsahu kyslíku. Tato látka je fotografům dobře známa, používá se jako vývojář.