Chemické vlastnosti alkadienů - nenasycených uhlovodíků

Charakteristickým rysem všech nenasycených uhlovodíků je přítomnost p-vazeb v jejich molekulách, také nazývaných dvojité vazby. Alkadieny jsou otevřené nerozvětvené nebo rozvětvené uhlíkové řetězce a mají dvě dvojné vazby. V našem článku budeme studovat strukturu molekul, stejně jako hlavní chemické vlastnosti alkanů, alkény, alkadiové.

Struktura molekuly a obecný vzorec

Molekulární vzorce dienových uhlovodíků dodržují obecný vzorec: C _n H _{2 n -2} . Acetylenové uhlovodíky mají stejný vzorec, takže jsou izomery nenasycených uhlovodíků se dvěma p-vazbami. Ve struktuře molekul alkadien se rozlišují látky, ve kterých jsou dvojné vazby odděleny jednoduchými vazbami sigma. Tento typ sloučeniny se nazývá konjugát. Nejslavnější z nich je butadien. Také známé sloučeniny, ve kterých dvě dvojné vazby patří ke stejnému atomu uhlíku.

Nomenklatura

Chemické vlastnosti alkadienů jsou ovlivňovány strukturou jejich molekul, tj. Uspořádáním prostorových atomů vůči sobě navzájem. Nomenklatura této skupiny uhlovodíků je tvořena jmény alkanů, což je přípona, ve které dochází ke změnám např. Na pentan-pentadien, butan-butadien. Izomerie sloučenin závisí na dvou faktorech: umístění nenasycených vazeb a počet atomů uhlíku, které tvoří kostru molekuly.

Chemické vlastnosti konjugovaných alkadienů

Přítomnost dvou p-vazeb, oddělených jednoduchou vazbou, poskytuje nenasycené uhlovodíky se schopností připojovat atomy jiných chemických prvků, jako jsou halogeny nebo vodík. Ve většině reakcí se přidávání vyskytuje u extrémních atomů uhlíku. Bromaci butadienu lze představovat dvěma po sobě následujícími procesy. Nejprve je k alkadienu připojena jedna bromová částice a vzniká látka - derivát alkénu nazvaný dibrombuthen. Další molekula bromu se přidá ke zbývajícímu p-vazbě v okamžiku jeho roztržení za předpokladu, že se použije nadbytek molového halogenu a jako výsledek vznikne 1,2,3,4-tetrabrombutanový derivát. Chemické vlastnosti lze odlišit schopností adičních reakcí. alkanů, alkenů, alkadieny, alkiny.

Nasycené uhlovodíky kvůli nepřítomnosti dvojných vazeb ve svých molekulách, nejsou schopni přidávat atomy jiných prvků. Jsou charakterizovány nahrazením atomů vodíku částicemi, například chlórem, bromem nebo jodem. Největší praktickou důležitostí mezi všemi zástupci dienových sloučenin je butadien, používaný v chemii organické syntézy jako suroviny pro výrobu kaučuku.

Výroba butadienů

Nejznámějším způsobem extrakce látky je metoda S. V. Lebedeva, ve kterém se přes katalyzátor prochází parní ethanol. Reakční rovnice bude následující:

2C 3H 5OH → H 2C = CH-HC = CH ₂ + 2H 2O + H ₂

V současnosti však v průmyslu se objem butadienu získává dehydratační reakcí butanu, který je součástí souvisejících plynů a odpadních plynů z rafinérského průmyslu chemické výroby. Další důležitý dienový uhlovodík, izopren, může být těžen 2-methylbutan (isopentan) dehydrogenation. Izoprenový kaučuk se od divinylu liší vyšší odolností proti opotřebení a odolností vůči kyselému prostředí. Chemické vlastnosti alkadienů, polymerizační reakce umožňují je použít k výrobě syntetických kaučuků s různými vlastnostmi.

Polymerizace a kopolymerace

Izopren a butadien mohou být převedeny na polymery - organické sloučeniny s vysokou molekulovou hmotností. Jsou také schopné kopolymerizovat, tzn. Tvoří polymery společně s dalšími uhlovodíky s dvojnými vazbami v molekulách. Podmínky pro vznik takových reakcí jsou poměrně složité a různé: vysoký tlak, katalyzátory, zahřívání reakční směsi. Určujícím faktorem polymerizačních reakcí je však prostorová struktura monomerní molekuly.

Chemické vlastnosti alkadienů, alkenů a alkynů jsou navzájem podobné, a to nejen s jejich schopností přidávat reakce, ale také s polymerizačními procesy. Výrobky vzniklé v důsledku těchto reakcí - polyethylen, polypropylen, styren, isopren a butadienových kaučuků - rozšířené použití v průmyslu, životě, stavebnictví a zemědělství.

Vlastnosti kaučuku

Syntetické polymerační produkty z 2-methylbutadienu a butadienu - kaučuky, stejně jako materiál získaný jejich vulkanizací (pryž) mají řadu jedinečných vlastností. Jsou extrémně odolné vůči oděru a roztržení, nerozpouští se v agresivním chemickém prostředí, jsou odolné vůči změnám okolní teploty a nadměrné vlhkosti. Nalezli uplatnění v automobilovém a stavebním zařízení, v letecké výrobě, ve výrobě výrobků lehkého průmyslu. První pryž byla syntetizována v roce 1932 sovětským chemikem S. Lebedevem, ale byla méně trvanlivá než přírodní materiál získaný z džusu tropické rostliny, hevea. Chemické vlastnosti alkadienů, zejména isopentanu, umožnily syntetizovat isoprenový kaučuk polymerizační reakcí, ve které byly monomerní jednotky striktně orientovány v prostoru. Získal název polymerní stereoregulární struktury. V budoucnu při výrobě polymerů ze skupiny divinyl a styren byl syntetizován další kaučuk za použití radikálového mechanismu s prostorovým uspořádáním molekul - styren-butadien, který má zvýšenou pevnost a odolnost proti opotřebení.

V našem článku jsme se zabývali přípravou a chemickými vlastnostmi alkadienů a také zjistili oblasti použití těchto sloučenin v průmyslu a každodenním životě.