Étery: vlastnosti, příprava, použití
Organické sloučeniny Výsledné dvě molekuly alkoholu, které jsou výsledkem vzájemné reakce, jsou ethery. Vazba je tvořena atomem kyslíku. Během reakce se oddělí molekula vody (H 2 O) a dvě hydroxyly interagují navzájem. Podle nomenklatury mohou být symetrické ethery, tvořené identickými molekulami, nazývány triviálními jmény. Například místo diethyl-ethyl. Název sloučenin s různými radikály je postavený abecedně. Podle tohoto pravidla, methylethyl ether bude znít pravdivý, naopak - ne.
Struktura
Ve spojení s různými alkoholy, které reagují, mohou při vzájemném působení vytvářet ethery, které se výrazně liší svou strukturou. Obecný vzorec struktury těchto sloučenin je následující: ROR ' . Písmena "R" znamenají zbytky uhlovodíkové části molekuly, s výjimkou hydroxylu. Je-li alkohol těchto skupin více než jeden, pak může tvořit několik vazeb s různými sloučeninami. Alkoholové molekuly mohou také mít ve své struktuře cyklické fragmenty a obecně představují polymery. Například se vytvářejí ethery, když celulóza reaguje s methanolem a / nebo ethanolem. Obecný vzorec těchto sloučenin při reakci alkoholů stejné struktury vypadá stejně (viz výše), ale pomlčka je odstraněna. Ve všech ostatních případech to znamená, že radikály v éterické molekule mohou být jiné.
Cyklické estery
Zvláštní druh etherů je cyklický. Mezi nejznámější patří oxyethan a tetrahydrofuran. Tvorba etherů této struktury nastává v důsledku interakce dvou hydroxylů jedné molekuly vícesytného alkoholu. V důsledku toho vzniká cyklus. Na rozdíl od lineárních etherů jsou cyklické více schopné tvořit vodíkové vazby, a proto jsou méně těkavé a více rozpustné ve vodě.
Vlastnosti etherů
Ve fyzikálním vyjádření jsou ethery těkavé kapaliny, ale existuje poměrně málo krystalických zástupců.
Tyto sloučeniny jsou špatně rozpustné ve vodě a mnohé z nich mají příjemný zápach. Existuje jedna kvalita, díky které se ethery v laboratořích používají jako organická rozpouštědla. Chemické vlastnosti těchto sloučenin jsou spíše inertní. Mnoho z nich nepodléhá hydrolýze - obrácené reakci, k níž dochází za účasti vody a vede ke vzniku dvou molekul alkoholu.
Chemické reakce za účasti esterů
Chemické reakce etherů jsou obecně proveditelné pouze při vysokých teplotách. Například při ohřátí teploty nad 100 ° C methylfenyl ether (C6H5-O-CH3) reaguje s kyselinou bromovodíkovou (HBr) nebo kyselinou jodovodíkovou (HI) za vzniku fenolu a brommethyl (CH3Br) nebo jodmethyl (CH3I).
Stejným způsobem, mnoho členů této skupiny sloučenin může reagovat, zejména methylethyl a diethylether. Halogen se zpravidla připojí k kratšímu radikálu, například:
- C 2H 5 -O-CH 3 + HBr → CH 3Br + C 2H 5OH.
Další reakce, kterou vstupují ethery, je reakce s Lewisovými kyselinami. Tento termín se týká molekuly nebo iontu, který je akceptor a je spojen s donorem, který má osamělý pár elektronů. Takže fluorid boritý (BF 3 ), chlorid cínu (SnCl4) mohou působit jako takové sloučeniny. V interakci s nimi tvoří ethery komplexy nazývané soli oxonia, například:
- C 2 H 5 -O-CH 3 + BF 3 - [C 2 H 5 -O (+) - CH 3 ] -B (-) F 3 .
Způsoby výroby etherů
Získání etherů se objevuje různými způsoby. Jednou z metod je dehydratace alkoholů za použití koncentrované kyseliny sírové (H2S04) jako dehydrátoru. Reakce probíhá při teplotě 140 ° C. Tímto způsobem se získají pouze sloučeniny ze stejného alkoholu. Například:
- C 2H 5OH + H 2SO 4 → C 2H 5SO 4H + H 2O;
C 2 H 5 SO 4 H + NOC 2 H 5 → C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 SO 4 .
Jak je zřejmé z rovnic, syntéza diethyletheru probíhá ve dvou krocích.
Dalším způsobem, jak syntetizovat ethery, je Williamsonova reakce. Její podstatou je interakce draselného nebo alkoholátu sodného. Toto je název protonového substitučního produktu hydroxylové skupiny alkoholu pro kov. Například ethylát sodný, isopropyl-draselný a tak dále. Zde je příklad této reakce:
- CH3 ONa + C2H5C1-CH3-O-C2H5 + KCI.
Estery s dvojnými vazbami a cyklickými zástupci
Stejně jako v jiných skupinách organických sloučenin se mezi étery nacházejí sloučeniny s dvojnou vazbou. Mezi způsoby získávání těchto látek jsou zvláštní, ne typické pro nasycené struktury. Jedná se o použití alkynů, jejichž trojná vazba vede k přidání kyslíku a tvorbě vinylesterů.
Vědci popsali přípravu etherů cyklické struktury (oxirany) za použití metody oxidace alkenů s perkyselinami obsahujícími peroxidový zbytek namísto hydroxylové skupiny. Tato reakce se také provádí za působení kyslíku v přítomnosti stříbrného katalyzátoru.
Aplikace etherů
Použití etherů v laboratořích je aktivní použití těchto sloučenin jako chemických rozpouštědel. Diethylether je v tomto ohledu populární. Stejně jako všechny sloučeniny této skupiny je inertní, nereaguje s rozpuštěnými látkami. Jeho bod varu je o něco více než 35 ° C, což je výhodné, pokud potřebujete rychlé odpařování.
Takové sloučeniny, jako jsou pryskyřice, laky, barviva, tuky, se snadno rozpouštějí v éterech. Deriváty fenolu se používají v kosmetickém průmyslu jako konzervační látky a antioxidanty. Kromě toho se do detergentů přidávají estery. Mezi těmito sloučeninami byly nalezeny zástupci s výrazným insekticidním účinkem.
Cyklické estery složité struktury se používají při přípravě polymerů (zejména glykolidu, laktidu) používaného v medicíně. Vykonávají funkci biosorbovatelného materiálu, který se například používá k obtoku plavidel.
Ethery celulózy se používají v mnoha oblastech lidské činnosti, včetně obnovovacího procesu. Jejich funkcí je lepení a posílení výrobku. Používají se při regeneraci papírových materiálů, obrazů, tkanin. Existuje speciální technika, která spočívá ve snížení starého papíru na slabý (2%) roztok methylcelulózy. Estery tohoto polymeru jsou odolné vůči chemickým činidlům a extrémním podmínkám prostředí, jsou nehořlavé a proto se používají k tomu, aby dodávaly síle jakýmkoli materiálům.
Některé příklady použití konkrétních zástupců esterů
Étery se používají v mnoha oblastech lidské činnosti. Například jako přísada motorového oleje (diisopropylether), nosič tepla (difenyloxid). Kromě toho se tyto sloučeniny používají jako meziprodukty pro přípravu léků, barviv a aromatických aditiv (methylfenyl a ethylfenylétery).
Zajímavý ester je dioxan, který se vyznačuje dobrou rozpustností ve vodě a umožňuje tuto kapalinu smísit s oleji. Zvláštnost jeho výroby spočívá ve skutečnosti, že dvě molekuly ethylenglykolu jsou vzájemně propojeny v hydroxylových skupinách. Výsledkem je šestičlenný heterocykl s dvěma atomy kyslíku. Je tvořen působením koncentrovaného kyselina sírová při 140 o C.
Takto étery, stejně jako všechny třídy organické chemie, jsou velmi rozmanité. Jejich rysem je chemická inertnost. To je způsobeno skutečností, že na rozdíl od alkoholů nemají v kyslíku atom vodíku, takže není tak aktivní. Ze stejného důvodu se ethery netvoří vodíkové vazby. Je to kvůli těmto vlastnostem, které mohou být smíchány s různými druhy hydrofobních složek.
Závěrem bych rád poznamenal, že dietylether je používán v experimentech na genetiku pro ospalé létající mušky. To je jen malá část, kde se tyto sloučeniny používají. Je možné, že na bázi etherů v budoucnu vznikne řada nových odolných polymerů se zlepšenou strukturou oproti stávajícím.