Jaké látky patří k monosacharidům? Klasifikace a zástupci

Monosacharidy (monózy) mají v přírodě velký význam. Mezi nejběžnější monosacharidy patří glukóza, fruktóza, galaktóza. Chemickou strukturou se monosacharidy vztahují na uhlohydráty, které neprocházejí hydrolýzou. Všechny monózy obsahují několik hydroxylových a jedné karbonylové skupiny.

Klasifikace monosacharidů počtem atomů uhlíku

Monosacharidy zahrnují sloučeniny obsahující od 3 do 8 atomů uhlíku. Podle počtu atomů uhlíku v jejich složení jsou rozděleny takto:

• trióza (dva zástupci - glycerolaldehyd a dioxyaceton);
• tetrosy (tři zástupci - erythrulóza, erytroza a threóza);
• pentózy (například ribóza, arabinóza, xylóza);
• hexózy (například glukóza, galaktosa, fruktóza);
• heptózy (například mannoheptulosa);
• oktoza (například glukokóza).

Monosacharidy obsahující více než 8 atomů uhlíku se v přírodě nenacházejí.

Klasifikace monosacharidů podle funkčních skupin

Monosacharidy zahrnují polyatomové aldehydy nebo ketoalkoholy, to znamená, že obsahují několik hydroxylových skupin a jednu ze dvou funkčních skupin, keto nebo aldehyd. Pokud je aldehydová skupina součástí monozymu, nazývá se to aldóza, jestliže ketonová skupina, ketóza.

Například monosacharidem je sacharid sestávající ze 6 atomů uhlíku - hexosa, ve formě dvou strukturních izomerů - aldohexosy a ketohexosy. První z nich je známá jako glukóza, druhá - fruktóza.

Mezi monozy v přírodě jsou aldopentózy a aldohexózy častější, tj. Sloučeniny pěti nebo šesti atomů uhlíku obsahujících aldehydovou skupinu.

Klasifikace monosacharidů podle genetické řady (D, L)

Všechny monosacharidy obsahují asymetrické atomy - atomy uhlíku spojené se čtyřmi různými substituenty. Ve strukturních vzorcích jsou tyto atomy obvykle označeny hvězdičkou. Přítomnost asymetrických atomů v látce způsobuje prostorovou isomerizaci, to jest odlišné uspořádání ve skupině -OH a -H ve vztahu k uhlíkovému řetězci.

Například nejjednodušší mono-glycerolaldehyd má jeden asymetrický atom uhlíku a může být ve formě dvou prostorových izomerů. V jedné z nich je skupina -OH umístěna napravo od uhlíkového řetězce a její objem je D-glyceroldehyd (od firmy Dexter - pravá). V další skupině je skupina -OH umístěna vlevo a nazývá se L-glyceroldehyd (vlevo).

Všechny prostorové izomery monosacharidů jsou také rozděleny na D- a L. K určení, který monosacharid patří genetické řady, je jeho prostorová struktura porovnána se strukturou glycerolaldehydu. Záleží na konfiguraci druhu, která počítá od aldehydové skupiny, asymetrického atomu uhlíku.

Pokud jsou skupiny -OH a -H umístěny zde stejným způsobem jako u D-glyceroldehydu, tento monosacharid patří do D-genetické řady, pokud jsou uspořádány, jako v L-glyceraldehydu, pak v L-sérii. Převážná většina přirozeně se vyskytujících sacharidů patří do D-genetické řady.

Počet prostorových izomerů se vypočítá pomocí vzorce Fishera: N = 2 ⁿ , kde n je počet asymetrických atomů uhlíku.

Pentózové monosacharidy

Keto-pentózy a aldopentózy jsou monosacharidy. Aldopetózy mají tři asymetrické atomy, proto existují jako osm prostorových izomerů: D-ribóza a L-ribóza, D-arabinosa a L-arabinóza, D-xylóza a L-xylóza, D-lyxóza a L-lyxóza.

Při ketopentóze může být ketonová skupina umístěna na druhém nebo třetím atomu uhlíku. 2-ketopentózy mají dva asymetrické atomy uhlíku, takže mají čtyři isomery: D-ribulózu a L-ribulózu, D-xylulózu a L-xylulózu. 3-ketopentózy mají jeden asymetrický atom uhlíku a dva prostorové izomery: syn-3-keto-pentóza a anti-3-keto-pentóza.

Nejdůležitější pentózy jsou deoxyribóza a ribóza související s monosacharidy, které jsou součástí nukleových kyselin. D-xylóza (dřevní cukr), která je součástí polysacharidů pentosanů, a L-arabinóza, která je součástí hemicelulóz, jsou také běžnou povahou.

Hexóza monosacharidy

Hexóza ze všech monosacharidů je v přírodě nejčastější. Například nejběžnější sacharid - glukóza - označuje hexózové monosacharidy. Nacházejí se v rostlinných i živočišných buňkách, a to jak ve volné formě, tak v příbuzných polysacharidech. Například glukóza je složkou laktózy - mléčného cukru, sacharózy a polysacharidů - škrobu, celulózy a glykogenu. Glukóza má výjimečný význam.

Hexóza, stejně jako ostatní monosacharidy, je rozdělena na aldózy a ketózy. Z aldohexóz jsou nejvíce známy glukóza, manóza a galaktóza. Obrázek ukazuje aldohexózy z D-genetické série.

Nejslavnějším představitelem ketohexózy je fruktóza (ovocný cukr). Jeho rysem je schopnost vstoupit do buněk lidského těla bez účasti inzulínu. Obrázek ukazuje ketohexózy D-genetické série.