Kyselina benzoová: historie objevu, vlastnosti, příprava, použití činidla

Nejrozsáhlejší třída chemických sloučenin je zvažována organické látky. Jejich rozmanitost je spojena s jedinečnou schopností uhlíku vytvářet atomové řetězce s vysokou stabilitou. Jeden z představitelů organických sloučenin s benzenovým kruhem je kyselina benzoová. V tomto článku bude popsána zajímavá historie objevu, široká škála aplikací, způsoby výroby, přínosy a poškození látek pro člověka.

Popis, fyzikální vlastnosti sloučeniny

Při teplotě místnosti vypadá kyselina benzoová jako bílý prášek. Pokud ji prohlédnete pod mikroskopem, uvidíte, že krystaly jsou ve formě jehel nebo váček (tablet). Sloučenina má silný zápach. Chemický vzorec této karboxylové (organické) kyseliny je C6H5COOH nebo C7H6O2. Když se zahřeje na teplotu 122,4 ° C, začne se tát a při 249 ° C k varu, další zvýšení teploty na 370 ° C povede k tepelnému rozkladu. Je snadné vypočítat molární hmotnost sloučeniny, což je 122,12 g / mol. Reakční činidlo je velmi špatně rozpustné ve vodě a v ethanolu a etheru - dobře. Reagens C ₆ H ₅ COOH je slabá kyselina, její disociační konstanta je 4.202.

Sublimace

Činidlo se snadno sublimuje. V tomto případě se krystaly sublimují z páry a obcházejí kapalnou fázi. Takový přechod je snadno sledován zkušeností "zimy ve sklenici" nebo "umělého sněhu". K tomu dochází v tepelně odolných chemických nádobách k malému množství činidla a smrkové větvičky. Banka s kulatým dnem s vodou je umístěna nahoře, bude sloužit jako lednička a víko. Konstrukce je umístěna na stativu a vystavena ohřevu. V tomto případě reagencie začnou sublimovat. Páry, dosáhnou baňky studenou vodou, krystalizují a promění v "sníh". Usadí se na smrkové větvi a stěnách skla ve formě tenkých jehel. Úžasný pohled! Má praktickou aplikaci - sublimace se používá k získání kyseliny benzoové.

Historie objevů

Kyselina benzoová dostala své jméno kvůli přírodní sloučenině, ze které byla nejprve izolována, rosnatá kadidlo. Tento proces popsal Nostradamus v roce 1556 a o něco později francouzský alchymista Blaise de Vigener. Benzoinová pryskyřice je dlouho považována za jediný zdroj syntézy karboxylových kyselin, pro který se nazývala sněhem. Významným příspěvkem ke studiu struktury a složení sloučeniny byly J. Liebig a A. Kolbe. V roce 1875 byly zkoumány antiseptické a antimykotické vlastnosti kyseliny benzoové. Objev náleží německému fyziologovi E. L. Zalkowskému. To umožnilo použití činidla v medicíně.

Typické chemické reakce

Kyselina benzoová, jejíž chemické vlastnosti jsou přímo závislé na přítomnosti aromatického kruhu, vstupuje do elektrofilní substituční reakce. Navíc jsou náchylnější k třetímu atomu uhlíku, který je umístěn ve stejné vzdálenosti od karboxylové skupiny. Nahrazení v -COOH probíhá mnohem pomaleji. Pro C ₆ H ₅ COOH jsou stejné interakce charakteristické pro karboxylové kyseliny. Během esterifikační reakce (s alkoholy) mají estery příjemnou vůni. Stejně jako všichni organických sloučenin kyselina benzoová hoří uvolněním CO ₂ a vody. Interakce s bázemi a kovy probíhají karboxylovou skupinou za tvorby solí - benzoátů. Dehydratace vede k cykloalkanům. Charakteristická chemická látka reakce (kvalita) na C ₆ H ₅ COOH je uvolňování benzoátu železa (III). Vypadá jako žlutavě růžová sraženina v důsledku interakce kyseliny benzoové s FeCl3.

Příjem a čištění

Jak již bylo uvedeno výše, kyselina benzoová byla poprvé izolována z rosného kadidla. Tato přírodní sloučenina je styraxová pryskyřice. Za tímto účelem byla drcená surovina zahřívána v písečné lázni a sublimované krystaly byly shromážděny v malé krabici pokryté papírem. Výsledný produkt měl příjemnou vůni kvůli přítomnosti esenciálních olejů v rosném kadidle - skořici a vanilce.

Byl rovněž použit způsob interakce kyseliny hippurové s kyselinou chlorovodíkovou se silným zahřátím. První byl získán odpařením moči býložravců, poté byl purifikován krystalizací, dokud nezmizel charakteristický zápach. Ale co moderní syntéza takové látky, jako je kyselina benzoová? Získat to velmi levné, jednoduché a šetrné k životnímu prostředí. Provádí se průmyslovou oxidací methylbenzenu KMnO ₄ nebo částečnou interakcí počátečního reakčního činidla s 02. Čištění surovin je založeno na fyzikálních vlastnostech činidla - nízké rozpustnosti kyseliny benzoové ve studené vodě a vysoké horké vodě a nazývá se rekrystalizace.

Nepostradatelná konzervační látka

Při kontrole štítků potravin se často setkáte s komponentami s kódem E. Pod tímto štítkem jsou různé barviva, příchutě, emulgátory, konzervační látky a látky zvyšující chuť. Kyselinu benzoovou lze nalézt pod kódem E210. Tento výživový doplněk je přírodní konzervační látka, která se vyrábí v mléčných výrobcích přirozeným způsobem. V přírodě lze sloučeninu nalézt v různých částech rostlin, pryskyřic, bobr. E210 se používá při výrobě potravin - omáček, polévek, želé, konzervovaných potravin, nápojů. Vzhledem k tomu, že složka je slabě rozpustná ve vodě, jsou častěji užívány soli kyseliny benzoové, benzoát sodný s kódem E211.

Účinek sloučeniny na lidské tělo

Konzervační látka E210, dostává se do lidského těla, reaguje s bílkovinami a vytváří kyselinu hippurovou, která se vylučuje ledvinami. Tato složka je schválena Sdružením WHO, ale pouze v koncentraci nejvýše 5 mg / kg denního příjmu. Ve velkých dávkách může kyselina benzoová způsobit poškození jater a ledvin. Dále byste se měli dívat na produkty, ve kterých je konzervační látka přítomna spolu s vitamínem C. Interakce těchto složek vede k tvorbě volného benzenu, který je nejsilnějším karcinogenem.

Aplikace

Kyselina benzoová byla nalezena nejen v potravinářském průmyslu. Používá se v medicíně jako dezinfekční a protiplesňová látka, přidává se k expektorančním lékům a mastům pro kožní onemocnění. Činidlo je surovinou pro chemickou syntézu fenolu, plastifikátorů a barviv. Velmi důležité pro parfumerie jsou estery kyseliny benzoové. Používají se jako fixační prostředky pro aroma. Abyste nebyli otráveni, měli byste používat ochranu kůže a plic, protože vniknutí činidla do těla vede k popálení, podráždění sliznic, nevolnosti.