Chemické vlastnosti karboxylových kyselin a způsoby jejich získání

30. 3. 2019

Chemické sloučeniny, které se skládají zejména z karboxylové skupiny COOH, získaly od vědců název karboxylové kyseliny. Existuje velký počet názvů těchto sloučenin. Jsou klasifikovány podle různých parametrů, například počtu funkčních skupin, přítomnosti aromatického kruhu a tak dále.

Struktura karboxylových kyselin

Jak již bylo uvedeno, pro to, aby byla kyselina karboxylová, musí mít karboxylovou skupinu, která má dvě funkční části: hydroxyl a karbonyl. Jejich interakce je zajištěna jeho funkční kombinací jednoho atomu uhlíku a dvou kyslíku. Chemické vlastnosti karboxylových kyselin závisí na struktuře této skupiny.

Chemické vlastnosti karboxylové kyseliny

Kvůli karboxylové skupině tyto organických sloučenin mohou být nazývány kyselinami. Jejich vlastnosti jsou způsobeny zvýšenou schopností iontu H + přitahovat kyslík, dále polarizovat vazbu OH. Také díky této vlastnosti jsou organické kyseliny schopné disociovat ve vodných roztocích. Schopnost rozpustit se snižuje nepřímo s nárůstem molekulové hmotnosti kyseliny.

Odrůdy karboxylových kyselin

Lékárníci vylučují několik skupin organických kyselin.

Klasifikace karboxylových kyselin

Množství funkčních skupin

Monokarbon

Dikarbonát

Polykarbonát

Od přírody radikální

Aliphatic

Aromatická

Cyclic

Podle stupně nasycení radikálu

Nenasycené

Nasycený

Přítomnost funkčních skupin v radikálu, tj. Substitucí jednoho atomu vodíku

Halogen (Cl 2 , F 2 , Br 2 , I 2 )

Oxogroup (COH)

Hydroxy (OH)

Aminoskupina (NH2 )

Monobázické karboxylové kyseliny se skládají z uhlíkového skeletu a pouze jedné funkční karboxylové skupiny. Každý student zná chemické vlastnosti karboxylových kyselin. Kurikulum 10. stupně v chemii zahrnuje přímé studium vlastností monobasových kyselin. Dvojsýtné a vícesytné kyseliny mají ve své struktuře dvě nebo více karboxylových skupin.

Chemické vlastnosti karboxylových kyselin

Také přítomností nebo nepřítomností dvojných a trojných vazeb v molekule jsou nenasycené a nasycené karboxylové kyseliny. Chemické vlastnosti a jejich rozdíly budou popsány níže.

Pokud má organická kyselina v radikálu substituovaný atom, pak její název zahrnuje název substituční skupiny. Pokud je tedy atom vodíku nahrazen halogenem, pak název kyseliny bude obsahovat název halogenu. Stejné změny budou podléhat jménu, pokud dojde k substituci aldehydem, hydroxylovými nebo aminoskupinami.

Organická isomerizace karboxylové kyseliny

Téměř všechny organické látky mají schopnost izomerizace. Karboxylové kyseliny nejsou výjimkou. Vymezují se následující typy isomerismu:

  1. Uhlíkový skelet.
  2. Interklasová isomerizace.
  3. Prostorová izomerie;

Schopnost izomerizovat přímo ovlivňuje chemické vlastnosti karboxylových kyselin.

Izomerie skeletu je možná u kyselin, jejichž uhlovodíky obsahují alespoň čtyři atomy uhlíku. Interclass je naopak možné pro kyseliny s dvěma atomy uhlíku v radikálu. A pouze karboxylové kyseliny s jednoduchými vazbami v kostře jsou schopné prostoru.

Seznam a esenciální karboxylové kyseliny

Názvy a vzorce známých karboxylových kyselin

Systematický název kyseliny

Triviální jméno

Formula karboxylové kyseliny

Kyselina methanová

Ant

HCOOH

Kyselina ethanová

Acetát

CH2COOH

Kyselina propanová

Propionová

CH3CH2COOH

Kyselina butanová

Mastná

CH3CH2CH2COOH

Kyselina pentanová

Valerij

CH3CH2CH2CH2COOH

Kyselina pentenová

Akryl

CH 2 = CH-COOH

Benzen karboxylová kyselina

Benzoin

C 6H 5COOH

Hexadecan

Palmitic

C 15H 3COOH

Oxodekan

Stearic

C 17H 35COOH

Ethandium

Sorrel

HOOC-COOH

Propandia

Malonovaya

HOOC-CH2-COOH

Butandiova

Amber

HOOC-CH2-CH2-COOH

Benzendikarboxylové

Ftalic

HOOC-C6H5-COOH

2-hydroxypropanové kyseliny

Mléčné výrobky

CH3CHOHCOOH

Kyselina hydroxybutandiová

Apple

HOOC-CH2CHOH-COOH

2,3-dihydroxybutandiové kyseliny

Vinařství

HOOC-OHCH-OHCH-COOH

3-karboxy-3-hydroxypentandium

Lemon

HOOC-CH2-CHOH-COOH-CH2COOH

2-oxopropanové kyseliny

Pyruvici

CH3COCOOH

2-hydroxybenzoová kyselina

Salicilní

C 6H 5OHCOOH

Karboxylové kyseliny: chemické vlastnosti

Pro podrobnější pochopení podstaty karboxylových kyselin zváží jejich vlastnosti. V učebních osnovách jsou monobázické karboxylové kyseliny považovány za velké množství, jejichž chemické vlastnosti se projevují v reakcích mezi halogenovodíky, vodou a dalšími látkami. Všechny tyto druhy kyselin:

chemické vlastnosti nenasycené karboxylové kyseliny

  1. Rozpusťte v roztoku na ionty vodíku a radikál s karboxylovou skupinou. S tímhle kyseliny mravenčí označuje elektrolyty střední síly a octové slabé, tj. pevnost disociace se snižuje v homologní řadě.
  2. Malovat lakmusový test v červené barvě.
  3. Proveďte proud elektřiny.
  4. Reaguje s halogeny: 2RCOOH + Cl2 = 2RCOOCl + 2HCL.
  5. Vstupují do esterifikační reakce s alkoholy: R-COOH + R'OH = RCOOR + + H2O.
  6. Interakce s některými kovy: RCOOH + Mg = RCOOMg + H2.
  7. Reagujte s základní oxidy typu a hydroxidy, tvořící soli: RCOOH + NaOH = RCOONa + H2O.
  8. Reagujte se solemi: RCOOH + Na2CO3 = RCOONa + H2O + CO2.

Takové vlastnosti jednosytných kyselin se vysvětlují změnou karboxylové skupiny, z níž se hydroxyl přenese k nejbližšímu atomu uhlíku a částečně zháší jeho pozitivní náboj. Kromě toho mají karboxylové kyseliny, jejichž chemické vlastnosti jsou popsány výše, vzájemnou interakci mezi atomy.

Chemické vlastnosti jiných monobasových kyselin

Z klasifikace je známo, že jsou přítomné také monobasické nenasycené karboxylové kyseliny, jejichž chemické vlastnosti se liší od limitů.

chemické vlastnosti monobázických karboxylových kyselin

Takže dvojné vazby v uhlovodíkovém zbytku jsou monobázické nenasycené karboxylové kyseliny. Chemické vlastnosti těchto kyselin jsou vyjádřeny v reakcích:

  1. S halogenovodíkem, ale mnohem pomaleji než limitující a v rozporu s Markovnikovským pravidlem, protože karboxylová skupina snižuje elektronovou hustotu dvojné vazby: R = CH-COOH + HCl = RCI-CH2-COOH.
  2. S halogeny: Br2 + R = CH-COOH = RBr-CHBr-COOH.
  3. S vodíkem, v důsledku čehož se dvojná vazba rozkládá: H2 + R = CH-COOH = COOH-R-CH.
  4. Očistěná oxidace, výsledkem čehož jsou hydroxykyseliny: R = CH-COOH + H20 [O] R (OH) -CH (OH) COOH.
  5. Radikální oxidace, ke které dochází při prasknutí molekuly kyseliny (například kyseliny propenové): CH3-CH = C-COOH + H20 [O] CH3COOH + HOOC-COOH.
  6. Polymerace: n COOH- (CH = CH) -R = n (-COOH-CH-CH-R-)

Chemické vlastnosti bikarboxylových kyselin

Dikarboxylové organické kyseliny jsou dibázické karboxylové kyseliny. Chemické vlastnosti těchto kyselin se liší od vlastností monokarboxylových kyselin. To je způsobeno tím, že pevnost dvojsýtných kyselin je větší než pevnost monobázických kvůli vlivu druhé skupiny karboxylových a hydroxylových skupin. Tento účinek navíc klesá s odstupem od řetězce atomů uhlíku.

Dibasické kyseliny vykazují následující vlastnosti:

  1. Kyselá dekarboxylace (například ethanedin): HOOC-COOH (t) = HOOC + C02. Je důležité vědět, že kyseliny šťavelové a kyseliny malonové podléhají dekarboxylaci mnohem jednodušší než jiné.
  2. Tvorba kyselých a středních solí: HOOC-RR-COOK nebo HOOK-RR-COOK.
  3. Tvorba kompletních a neúplných etherů.
  4. Kyselina malonová je schopna vstupovat do substitučních reakcí: vodík z CH2 skupiny uhlovodíkového zbytku je snadno nahrazen atomy kovu.

Soli tvořené karboxylovými kyselinami

Soli jsou organické sloučeniny, které jsou výsledkem nahrazení atomu vodíku a skupiny karboxylové kyseliny karboxylové kyseliny s kovem. To znamená, že organické kyseliny v reakci s bázemi nebo anorganickými solemi jsou schopné tvořit soli karboxylových kyselin. Chemické vlastnosti, kterými se získají organické sloučeniny, jako jsou soli, se používají v domácnosti k výrobě mýdla.

karboxylových kyselin

Pro syntézu tuhých a tekutých mýdel jsou nejvhodnější kyseliny stearové (oktadekanové) a palmitové (hexadekanové). Oleic (cis-9-oktadeken) nebo myrist (tetradekan kyselina).

Základem mýdla je reakce syntézy esterů výše uvedených kyselin s draselnou nebo sodnou solí.

Způsoby výroby karboxylových kyselin

Existuje mnoho metod a metod pro výrobu kyselin s COOH skupinou, ale nejčastěji se používají následující:

  1. Extrakce z přírodních látek (tuků a jiných věcí).
  2. Oxidace monoalkoholů nebo sloučenin s COH-skupinou (aldehydy): ROH (RCOH) [O] R-COOH.
  3. Hydrolýza trihalogenalkanů v alkalickém prostředí s meziprodukcí monoalkoholu: RCl3 + NaOH = (ROH + 3NaCl) = RCOOH + H2O.
  4. Saponifikace nebo hydrolýza esterů kyseliny a alkoholu (estery): R - COOR '+ NaOH = (R - COONa + R'OH) = R - COOH + NaCl.
  5. Oxidace alkanů s manganistanem (tvrdá oxidace): R = CH2 [O], (KMnO4) RCOOH.

Hodnota karboxylových kyselin pro lidi a průmysl

chemické vlastnosti karboxylových kyselin

Chemické vlastnosti karboxylových kyselin mají velký význam pro lidský život. Jsou extrémně nezbytné pro tělo, jako ve velkých množstvích obsažených v každé buňce. Metabolismus tuků, proteinů a sacharidů vždy prochází stupněm, ve kterém je získána jedna nebo druhá karboxylová kyselina.

Kromě toho se při výrobě léků používají karboxylové kyseliny. Žádný farmaceutický průmysl nemůže existovat bez praktického využití vlastností organických kyselin.

chemické vlastnosti karboxylových kyselin stupně 10

Důležitou roli hrají sloučeniny s karboxylovou skupinou v kosmetickém průmyslu. Syntéza tuku pro následnou výrobu mydla, detergentů a chemikálií pro domácnost je založena na esterifikační reakci s karboxylovou kyselinou.

Chemické vlastnosti karboxylových kyselin se odrážejí v lidském životě. Mají velký význam pro lidské tělo, protože jsou obsaženy ve velkém počtu v každé buňce. Metabolismus tuků, proteinů a sacharidů vždy prochází stupněm, ve kterém je získána jedna nebo druhá karboxylová kyselina.